methyl D-arabinofuranoside | 56607-40-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl α-D-arabinofuranoside；Methyl Alpha-D-Arabinofuranoside；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 56607-40-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.

  摘要：

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.21
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Design, synthesis and activity of thio-linked arabinofuranosyl disaccharides against mycobacterial tuberculosis (MTB) and Mycobacterium avium complex (MAC)
  作者：Naveen K. Khare、Franco J. Duarte、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.222

  日期：——

  We report the chemical synthesis of a series of disaccharides of arabinofuranose with a glycosidic sulfur linker as mimics of the acceptor for arabinofuranosyltransferases with and without using any activator to avoid any complex reactions. These analogs were tested for in vitro activity against MTB strain H37Ra and 3 MAC clinical isolates. MICs were determined using a colorimetric microdilution broth

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。
• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。
• The synthesis and radiolabelling of novel markers of tissue hypoxia of the iodinated azomycin nucleoside class.
  作者：R. F. Schneider、E. L. Engelhardt、C. C. Stobbe、M. C. Fenning、J. D. Chapman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

  日期：1997.7

  Seven second-generation hypoxic markers of the iodinated azomycin nucleoside class have been synthesized and tested for hypoxia marking activity with tumor cells in vitro and in vivo. β-D-lodoazomycin galactoside (IAZG) and β-D-iodoazomycin xylopyranoside (IAZXP) demonstrated superior hypoxia marking properties relative to IAZA because of their higher water solubilities, rapid plasma clearance rates

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。
• An efficient synthesis of methyl 2,3-anhydro-α-d-ribofuranoside
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00277-9

  日期：2001.1

  Abstract An efficient synthesis of methyl 2,3-anhydro-α- d -ribofuranoside is reported. Its preparation is achieved via a four-step sequence from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α- d -arabinofuranoside in 74% overall yield.

  摘要报道了有效合成2,3-脱水-α-d-核呋喃糖苷甲基的方法。它的制备是通过由4个步骤组成的甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷分四个步骤完成的，总收率为74％。