(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 71731-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: benzyl α-L-fucopyranoside；Benzyl-α-L-fucopyranosid；Benzyl alpha-L-fucopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 71731-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-ZYJFBCHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-165.2 °C
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 (L-2,4-Alt-diNAc) 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。

  DOI：

  10.1039/d1ra01070k
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e

文献信息

• Synthesis of a (1→3)-Linked α-L-Fucose Tetrasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1135/cccc20041768

  日期：——

  Orthoester-protected benzyl and methyl 1-thiofucopyranosides could be opened to give fucopyranosides unblocked at position 3. Convergent glycosylations of such donors and acceptors led to the corresponding disaccharides, and their block condensation could be elaborated to give the (1→3)-linked α-L-fucose tetrasaccharide. Compounds of this structure are of interest with regard to the role of fucose in metastasis development in lung tissue.

  Orthoester保护的苄基和甲基1-硫代富醣苷可以被打开，形成未在位置3上阻断的富醣苷。这些供体和受体的汇合糖基化导致相应的二糖，并且它们的阻断缩合可以详细说明以形成(1→3)-连接的α-L-岩藻糖四糖。这种结构的化合物在肺组织中富醣在转移生成中的作用方面具有重要意义。
• Total Synthesis of Kibdelomycin
  作者：Chi He、Yu Wang、Cheng Bi、David S. Peters、Timothy J. Gallagher、Johannes Teske、Jason S. Chen、Rachel Corsetti、Anthony D'Onofrio、Kim Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202206183

  日期：2022.8.8

  A convergent synthesis of kibdelomycin, which leveraged readily available starting materials, enabled the efficient preparation of the potent antimicrobial and its C-22 epimer in 16 steps (LLS). The modularity of the strategy provided rapid access to 8 analogs, allowing investigation of structural activity relation.

  基德洛霉素的聚合合成利用现成的起始材料，能够在 16 个步骤 (LLS) 中有效地制备强效抗微生物剂及其 C-22 差向异构体。该策略的模块化提供了对 8 个类似物的快速访问，从而可以研究结构活动关系。
• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。
• Effective Organotin-Mediated Regioselective Functionalization of Unprotected Carbohydrates
  作者：Yixuan Zhou、Kuo-Shiang Liao、Tzu-Yin Chen、Yves S. Y. Hsieh、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00397

  日期：2023.6.2

  carbohydrates. The counteranion of tetrabutylammonium ion with a weak coordination ability plays a crucial role in the improved regioselective reactions. A convenient access to the intermediates of synthetic value is also demonstrated in the organotin-mediated regioselective tosylation of unprotected carbohydrates, followed by the nucleophilic inversion reaction to give sulfur-containing and azide-modified

  基于常用的有机锡介导的反应，在存在伯 OH 基团的情况下，未保护的碳水化合物在仲 OH 基团上的区域选择性功能化得到了改进。我们发现，在甲苯中用四丁基溴化铵预活化二丁基亚锡基缩醛中间体是改善未保护碳水化合物高效、高产和区域选择性甲苯磺酰化、苯甲酰化或苄基化条件的关键。具有弱配位能力的四丁基铵离子的抗衡阴离子在改善区域选择性反应中起着至关重要的作用。在有机锡介导的未受保护碳水化合物的区域选择性甲苯磺酰化中也证明了一种方便地获得具有合成价值的中间体，
• An efficient and scalable synthesis of 2,4-di-<i>N</i>-acetyl-<scp>l</scp>-altrose (<scp>l</scp>-2,4-Alt-diNAc)
  作者：Anna Niedzwiecka、Carita Sequeira、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d1ra01070k

  日期：——

  attracted considerable attention from chemists. In this work we report the development of an improved synthesis for 2,4-di-N-acetyl-L-altrose (L-2,4-Alt-diNAc), which is a key hexose required for the chemical and chemoenzymatic synthesis of pseudaminic acids. Using L-fucose as a starting material, our synthesis overcomes several pitfalls in previously reported syntheses.

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。