benzyl L-fucopyranoside | 176776-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl L-fucopyranoside
• 英文别名: Benzyl fucopyranoside；(2S,3S,4R,5S)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 176776-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-WGRGIGIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl L-fucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-[(3aR,4S,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Jaspis sp。的Bengazoles CG。侧链的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  从Jaspis属的海洋海绵中分离并充分鉴定了五种新的抗真菌苯并恶唑（CG）。苯并恶唑CG与已知的苯并恶唑A和B组成相同杂环双（恶唑基）甲醇母体的n，异和反异脂肪酸同系物（C（13）-C（16））。通过应用改良的Mosher方法并通过对苯唑A的四对溴苯甲酸酯衍生物和由L合成的七步合成的模型四氢萘的CD光谱中的激子耦合进行解释，确定了苯唑的相对和绝对构型。 -重点

  DOI：

  10.1021/jo952261a
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 、 苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 72.0h， 以68%的产率得到benzyl L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和铜催化的高（Z）-非对映选择性合成三氟甲基化的exo-乙二醇

  摘要：

  高度（Ž）用于合成三氟甲基化的方法-diastereoselective外型由铜和photoredox催化-glycals中描述。这些互补反应适用于由相应的吡喃糖和呋喃糖酶产生的各种亚甲基外糖，并在温和的条件下以中等至良好的收率得到三氟甲基化的化合物。DFT计算已使观察到的（Z）-立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02891

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of 2,4-di-<i>N</i>-acetyl-<scp>l</scp>-altrose (<scp>l</scp>-2,4-Alt-diNAc)
  作者：Anna Niedzwiecka、Carita Sequeira、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d1ra01070k

  日期：——

  attracted considerable attention from chemists. In this work we report the development of an improved synthesis for 2,4-di-N-acetyl-L-altrose (L-2,4-Alt-diNAc), which is a key hexose required for the chemical and chemoenzymatic synthesis of pseudaminic acids. Using L-fucose as a starting material, our synthesis overcomes several pitfalls in previously reported syntheses.

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。
• Synthesis and Biological Evaluation of O‐Methylated Glycolipids Related to PGLs via Direct Stereoselective Glycosidation and Sequential Suzuki–Miyaura Coupling using Boracyclane
  作者：Ko Sato、Zakaria Omahdi、Kensuke Shibata、Koh‐hei Sonoda、Sho Yamasaki、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703684

  日期：2017.11.16

  methodology improved the efficiency of the synthesis of both PGL‐1 and PGL‐tb1 sugars. The process involved the formation of 2‐O‐naphthylmethyl‐α‐rhamnoside and 2‐O‐methyl‐α‐fucoside. Sequential Suzuki–Miyaura coupling using synthetic glycosides, boracyclane, and aryl bromides provided glycolipids related to PGL sugars, and was accomplished with a one‐pot process. Finally, we elucidated the immunosuppressive

  报道了通过直接立体选择性糖苷合成的O-甲基化糖脂，其糖基与酚类糖脂（PGLs）中的糖基有关。用I 2和n Bu 4 NOTf处理2 - O-甲基鼠李糖苷酰亚胺可导致它们在低温下活化，并为α-鼠李糖苷提供出色的α-选择性。n Bu 4 NOTf增强了碘的亲电性。这种方法提高了PGL-1和PGL-tb1糖的合成效率。该过程涉及2 - O-萘甲基-α-鼠李糖苷和2- O的形成-甲基-α-岩藻糖苷。使用合成糖苷，硼环烷和芳基溴化物的顺序Suzuki-Miyaura偶联提供了与PGL糖相关的糖脂，并通过一锅法完成。最后，我们阐明所有这些合成的化合物的免疫抑制活性，发现苯基3- ö -α鼠李糖-2- ø -甲基- α鼠李糖苷具有一个6-（2-萘基）己基表现最强的抑制效果。
• LINKABLE SIALYL LEWIS X ANALOGS
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：EP1337539A2

  公开（公告）日：2003-08-27
• [EN] SIALYL LEWIS X AND SIALYL LEWIS A GLYCOMIMETICS<br/>[FR] GLYCOMIMETIQUES DE SIALYLE-LEWIS X ET DE SIALYLE-LEWIS A
  申请人：——

  公开号：WO1999029705A9

  公开（公告）日：1999-11-11

  [EN] The present invention provides a series of compounds in the form of chemically and physiologically stable glycomimics or glycoepitopes that serve to functionally mimic the active features of biologically important oligosaccharides, such as but not limited to sialyl Lewis (sLe) and sialyl Lewis (sLe). These structural Glycomimetics have been shown to be useful in the treatment of acute and chronic diseases as well as for the treatment of asthma. These compounds also are useful in the treatment of other selectin-mediated disorders, such as inflammation, cancer, diabetes, obesity, lung vasculitis, cardiac injury, reperfusion injuries, thrombosis, tissue rejection, arthritis, inflammatory bowel disease and pulmonary inflammation.
  [FR] L'invention concerne une série de composés se présentant sous la forme de glycoépitopes ou de glycomimiques physiologiquement et chimiquement stables, servant à imiter d'un point de vue fonctionnel, les caractéristiques actives d'oligosaccharides d'importance biologique, comme, entre autres, sialyle-lewis (sLe) et sialyle-Lewis (sLe). On a découvert que ces glycomimétiques structuraux étaient utiles dans le traitement de maladies aiguës et chroniques ainsi que pour le traitement de l'asthme. Lesdits composés sont également utiles dans le traitement d'autres troubles induits par la sélectine, comme l'inflammation, le cancer, le diabète, l'obésité, la vasculite pulmonaire, les affections cardiaques, les lésions de perfusion répétée, la thrombose, le rejet de tissu, l'arthrite, la maladie intestinale inflammatoire et l'inflammation pulmonaire.
• [EN] LINKABLE SIALYL LEWIS X ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE SIALYL LEWIS X SUSCEPTIBLES DE SE LIER
  申请人：BRACCO INT BV

  公开号：WO2002062810A2

  公开（公告）日：2002-08-15

  Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLeX) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLeX compositions. In particular, the disclosed SLeX compounds can be used to prepare selectin binding ligand conjugates by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLeX compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl LeX, and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.