4-苄氧基苯酚 | 103-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-苄氧基苯酚
• 中文别名: 苄氧对酚；莫诺苯宗；对苄氧基苯酚；对羟基苯基苄基醚；4-苯甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-Benzyloxyphenol
• 英文别名: Hydroquinone monobenzyl ether；monobenzone；4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 103-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00002333
• 分子量: 200.237
• InChiKey: VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C (lit.)
• 沸点：
  297.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1,26 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.651 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  LUSTROUS LEAFLETS FROM WATER
• 气味：
  ODORLESS
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

由于其低慢性毒性，预测对苯二酚单苄基醚可以轻易地以与酚相同的方式被代谢。

... Predicted by its low chronic toxicity ... hydroquinone monobenzyl ether may readily be metabolized in the same manner as phenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

不良影响，包括轻度红斑、皮炎和湿疹反应，已有报道。...局部应用后未观察到系统性毒性。

UNTOWARD EFFECTS, INCL MILD ERYTHEMA, DERMATITIS, & ECZEMATOUS REACTIONS, HAVE BEEN REPORTED. ... SYSTEMIC TOXICITY HAS NOT BEEN OBSERVED AFTER ITS LOCAL APPLICATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

毒性总结：急性...低...低=在停止接触后可逆的组织变化；会引起一些不适。

SUMMARY TOXICITY STATEMENT: ACUTE... LOW... LOW= CAUSES READILY REVERSIBLE TISSUE CHANGES WHICH DISAPPEAR AFTER EXPOSURE STOPS; CAUSES SOME DISCOMFORT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

许多明显的由含有对苯二酚单苄基醚作为抗氧化剂的橡胶接触皮肤引起的皮炎和白斑的病例已经被报道。

... Many cases of dermatitis and leucoderma that were evidently caused by skin contact with rubber that contained hydroquinone monobenzyl ether as an antioxidant /have been reported/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠每日摄入该化合物160毫克/千克，持续2个月，总剂量达到4.37克的水平下，未观察到有毒变化。唯一注意到的变化是毛发脱色。

... No toxic changes were observed in guinea pigs ingesting this compound at the level of 160 mg/kg daily for 2 months for a total dose of 4.37 g. The only change noted was a depigmentation of the hair.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37
• 危险类别码：
  R36,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29095090
• 危险品运输编号：
  UN 2430
• RTECS号：
  SJ7700000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应准备合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对苄氧基苯酚；氢醌苄基醚
化学品英文名称：	p-Benzyloxyphenol；Benzyl hydroquinone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	103-16-2
分子式：	C 13 H 12 O 2
分子量：	200.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对苄氧基苯酚；氢醌苄基醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，有报道可引起接触性皮炎。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿化学防护服。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	尽可能减少直接接触。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡褐色固体。
pH：
熔点(℃)：	122．5
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 13 H 12 O 2
分子量：	200.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于冷水，易溶于热水、丙酮等多数有机溶剂。
主要用途：	在橡胶工业中用作抗氧剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：＞3200mg／kg(大鼠经口)(钠盐) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

莫诺苯宗是一种局部使用的脱色剂，用于治疗色素沉着过度，如各种色斑、老年斑和黑色素瘤等，效果明显。它能分解皮肤中的黑色素，阻止皮肤中黑色素的生成，使皮肤恢复健康的色泽，而并不破坏黑色素细胞。毒性很低，通常制成软膏或搽剂，已收载于美国药典，我国尚未生产。

目前我国还没有用于色斑治疗的药品，用于色斑治疗的化妆品效果甚微，并且有的化妆品加入大量有害物质如氢醌和金属汞等以达到祛斑美白的效果。将莫诺苯宗开发成祛斑药品或化妆品，效果好、毒性很低，能够满足大量患有色斑的黄种人的迫切需求，必将受到国内外市场的欢迎。

应用

莫诺苯宗（monobenzone）是一种局部使用的脱色剂，用于治疗色素过度沉着，如各种色斑、老年斑和黑色素瘤等，效果明显。它能分解皮肤中的黑色素，阻止皮肤中黑色素的生成，使皮肤恢复健康的色泽，而并不破坏黑色素细胞。毒性很低，通常制成软膏或搽剂，已收载于美国药典。

理化性质

莫诺苯宗（Monobenzone）是一种无色固体，属于氢醌单苄醚类化合物。它可溶于酒精、苯和乙醚，几乎不溶于水。研究表明，莫诺苯宗具有增强皮肤细胞分泌黑色素的消除速度的作用，其作用机制可能与酪氨酸酶相关。

脱色剂

4-苄氧基苯酚是一种局部使用的脱色剂，能分解皮肤中的黑色素（melamin），阻止皮肤中黑色素的生成，使皮肤恢复健康的色泽，而并不破坏黑色素细胞。临床上主要用于治疗色素沉着过度，如各种色斑、老年斑和白癜风等。

制备

在微波辐射下，以对苯二酚、氢氧化钠和氯化苄为原料，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂合成莫诺苯宗。采用单因素实验法，考察了反应物的摩尔比、微波辐射功率和辐射时间等对莫诺苯宗收率的影响。

实验结果表明：当n(氯化苄):n(对苯二酚):n(氢氧化钠)=1:1.4:1.4、DMF用量为15mL、微波辐射功率为320W、辐射时间为60s时，莫诺苯宗的收率为63.79%。

具体步骤如下：

• 在100mL锥形瓶中加入2.63g（0.028mol）对苯二酚。
• 称取1.12g（0.028mol）氢氧化钠，加入8mL水，待氢氧化钠溶解后滴加至盛有对苯二酚的锥形瓶中，充分摇匀。
• 再加入15mL DMF和2.52g（0.02mol）氯化苄，在微波辐射功率为320W条件下，辐射反应60s。反应结束后冷却至室温。
• 用10%的氢氧化钠调至碱性，抽滤，滤饼用10%的氢氧化钠洗涤至滤液呈无色（滤饼为氢醌双苄醚，可回收利用）。
• 滤液用盐酸酸化使莫诺苯宗完全析出，再经抽滤及冰水洗涤后，用醇、水重结晶，活性炭脱色，最终得到2.55g白色固体，收率为63.79%。

化学性质

• 类白色结晶粉末
• 用途：用作医药中间体
• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：腹腔-大鼠 LD50：4500 毫克/公斤
• 刺激数据：皮肤-豚鼠 5%/48小时 轻度
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧释放刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水