3-<4-(benzyloxy)phenoxy>propylamine | 100840-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<4-(benzyloxy)phenoxy>propylamine
• 英文别名: 3-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]propylamine；3-(4-benzyloxyphenoxy)propylamine；3-[4-(benzyloxy)phenoxy]propylamine；3-(4-phenylmethoxyphenoxy)propan-1-amine
• CAS: 100840-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DFCGWSDRMKXDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 、 3-<4-(benzyloxy)phenoxy>propylamine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 [4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2,6-dimethyl-3-(1,4-dihydropyridyl)]-N-{3-[4-(phenyl-methoxy)phenoxy]propyl}carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH COMBINED CALCIUM CHANNEL BLOCKER AND beta-ADRENERGIC ANTAGONIST OR PARTIAL AGONIST ACTIVITIES FOR TREATMENT OF HEART DISEASE
  [FR] COMPOSES CONTENANT UN BLOQUEUR DES CANAUX CALCIQUES COMBINE A UN ANTAGONISTE DOLLAR G(B)-ADRENERGIQUE OU PRESENTANT DES ACTIVITES AGONISTES PARTIELLES UTILISES POUR TRAITER LES CARDIOPATHIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005016885A3
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-<4-(benzyloxy)phenoxy>propylamine
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014

文献信息

• Therapeutic amines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05866611A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of formula I, and their pharmaceutically acceptable salts, ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl or alkenyl; or NR.sup.1 R.sup.2 is a heterocyclic group; A is trimethylene optionally substituted by alkyl and the phenyl ring is optionally substituted by substituents such as halogeno, alkenyl, amino, cyano, ureido, alkyl, carbamoylalkyl, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, N-alkyl-alkanoylamino, alkanoyl and amines thereof; are inhibitors of squalene synthese and hence useful in treating diseases in which a lowering of cholesterol is desirable. As well as the use of these compounds in medicine, novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also referred to.

  式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基烷基或烯基；或NR.sup.1 R.sup.2是杂环基团；A是可选择地由烷基取代的三亚甲基，苯环可选择地由卤素、烯基、氨基、氰基、脲基、烷基、碳酰胺基烷基、烷酰氨基、烷氧羰基、N-烷基-烷酰氨基、烷酰基及其胺基取代基取代；这些化合物是角鲨烯合成酶的抑制剂，因此在治疗降低胆固醇的疾病中有用。除了这些化合物在医学上的用途外，还提到了新颖的化合物、其制备方法和药物组合物。
• AMINES AS INHIBITORS OF SQUALENE SYNTHASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0589018A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• AMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0724578A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5866611A
  申请人：——

  公开号：US5866611A

  公开（公告）日：1999-02-02
• [EN] AMINES AS INHIBITORS OF SQUALENE SYNTHASE<br/>[FR] AMINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993020807A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, in which R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl or alkenyl; or NR1R2 is a heterocyclic group; A is trimethylene optionally substituted by alkyl and the phenyl ring is optionally substituted by substituents such as halogeno, alkenyl, amino, cyano, ureido, alkyl, carbamoylalkyl, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, N-alkyl-alkanoylamino, alkanoyl and amines thereof; are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating diseases in which a lowering of cholesterol is desirable. As well as the use of these compounds in medicine, novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also referred to.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule R1 et R2 représentent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, phénylalkyle ou alcényle; ou MR1R2 représente un groupe hétérocyclique; A représente triméthylène facultativement remplacé par alkyle et le composé phényle est facultativement remplacé par des substituants tels que halogéno, alcényle, amino, cyano, uréido, alkyle carbamoylalkyle, alcanoylamino, alcoxycarbonyle, N-alkyle-alcanoylamino, alcanoyle et des amines de ce dernier. Ces composés sont des inhibiteurs de squalène synthase et par conséquent ils sont utiles pour traiter des maladies dans lesquelles un abaissement du cholestérol est souhaitable. Outre l'utilisation de ces composés en médecine cette invention décrit également de nouveaux composés, des procédés de préparation de ces derniers et des compositions pharmaceutiques les renfermant.