1-(苄氧基)-4-(2-丙氧基)-苯甲酸 | 6903-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(苄氧基)-4-(2-丙氧基)-苯甲酸
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(benzyloxy)-4-(2-propynyloxy)-(7CI,8CI)；1-phenylmethoxy-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 6903-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD04231684
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HUUBKHWJMFZVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-(2-丙氧基)-苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到4-苄氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-mediated depropargylation of propargyl ethers/amines in water

  摘要：

  Propargyl ethers and amines are effectively depropargylated to the parent alcohols or amines via a C-O/C-N bond cleavage catalyzed by 10% Pd/C in water. This simple, facile, and inexpensive methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from a variety of aryl ethers and amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.093
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(苄氧基)-4-(2-丙氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BTK抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。

  公开号：

  CN107344940B

文献信息

• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• A Hierarchy of Aryloxide Deprotection by Boron Tribromide
  作者：Sreenivas Punna、Stéphane Meunier、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol0489898

  日期：2004.8.1

  Aryl propargyl ethers and esters are cleaved selectively in the presence of aryl methyl ethers and esters by boron tribromide in dichloromethane. Under the same conditions, allyl ethers undergo very rapid Claisen rearrangement, and benzyl ethers are also cleaved more rapidly than propargyl. A mechanism involving intramolecular delivery of bromide to the propargyl terminus is proposed. [reaction: see

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]
• A ratiometric electrochemical sensor for selectively monitoring monoamine oxidase A in the live brain
  作者：Chuanping Zhang、Chenxiao Tang、Yuxiao Mei、Limin Zhang、Anwei Zhu、Yang Tian

  DOI：10.1039/d1cc00787d

  日期：——

  An electrochemical method for selectively sensing and accurately quantifying monoamine oxidase A in live mouse brains was reported.

  报道了一种电化学方法，可以选择性地感测并准确测量活体小鼠脑中的单胺氧化酶A。
• Synthesis, biophysical characterization, and anti-HIV-1 fusion activity of DNA helix-based inhibitors with a p-benzyloxyphenyl substituent at the 5′-nucleobase site
  作者：Yongjia Tang、Zeye Han、Jiamei Guo、Yangli Tian、Keliang Liu、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.012

  日期：2018.6

  mechanisms of action. In this work, two novel nucleoside analogues (1 and 2) were synthesized and incorporated into four DNA duplex- and quadruplex-based inhibitors. All the molecules showed anti-HIV-1 fusion activity. The effect of the p-benzyloxyphenyl group and the attached linker on the helix formation and thermal stability were fully compared and discussed. Surface plasmon resonance analysis further

  已经发现基于DNA螺旋的HIV-1融合抑制剂是有效的候选药物。将疏水基团引入核碱基为设计具有新颖结构和作用机理的抑制剂提供了机会。在这项工作中，合成了两个新颖的核苷类似物（1和2），并掺入了四个基于DNA双链体和四链体的抑制剂中。所有分子均显示抗HIV-1融合活性。对-苄氧基苯基和连接的连接基对螺旋形成和热稳定性的影响进行了全面比较和讨论。表面等离振子共振分析进一步表明，具有相同DNA螺旋的抑制剂可能仍具有可变的反应靶标，主要归因于不同的疏水修饰。