(s)-1-benzyloxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]benzene | 108497-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (s)-1-benzyloxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]benzene
• 英文别名: (S)-p-Benzyloxy-(1-methylheptyloxy)benzene；1-[(2S)-octan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 108497-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: CXJIQZCLXHQRAG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-1-benzyloxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]benzene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 [4-[(2S)-octan-2-yl]oxyphenyl] 4-formamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋组织的化学系统中的长程手性诱导。聚异氰化物形成和液晶组织中的前显微单体

  摘要：

  报道了从手性前显微单体衍生的光学活性聚（异氰化物）的制备。值得注意的是，单体中的立体碳原子能够将其手性“信息”传递到距离它至少 14 个原子（约 16 A）的增长的聚合物主链上。这些构象刚性聚合物中的螺旋感应与胆甾相的螺旋感应以及手性近晶 C 相的螺旋感应进行比较，分别由向列和近晶 C 相中的单体诱导。两者都与液晶相中手性意义变化的奇偶规则有关。

  DOI：

  10.1021/ja980474m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 4-苄氧基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(s)-1-benzyloxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline phases in some pyridine carboxylic acid derivatives

  摘要：

  报告了两个系列化合物的合成和介形性质，即（S）-（+）-4-（1-甲基庚基氧基）苯基4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酸酯和（S）-（+）-l-甲基庚基4-[4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸酯；前者的同系物表现出层状A相和层状C*相，而后者的衍生物则表现出丰富的多晶型性，包括反铁电相。使用光学偏振显微镜和差示扫描量热法对介形相进行了表征。还研究了两个衍生物的自发极化、螺旋间距、倾斜角和相对介电常数等一些物理性质。

  DOI：

  10.1039/jm9960601619
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 三苯基膦 、 L-2-辛醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 水 氩 、 crude product 、 hexanes ethyl acetate 、 silica gel 、 (s)-1-benzyloxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以affording 3.32 g (71%) of (S)-p-Benzyloxy-(1-methylheptyloxy) benzene (Compound 18, Scheme III, R2 =(S)--OCH(CH3)C6H13) as a colorless liquid的产率得到(s)-1-benzyloxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystals for nonlinear optics applications

  摘要：

  本发明提供了手性非外消旋化合物，其化学式为：##STR1## 其中n和m为0或1，但n或m中必须有一个为1；k=0或1；B=COO或OOC；X1、X2、X3和X4可以是H、电子供体或电子受体，其中至少有一个X1、X2、X3或X4是电子受体，至少有一个是电子供体，当X1或X3中的一个是电子供体时，另一个是电子受体，当X2或X4中的一个是电子供体时，另一个是电子受体；R1和R2可以是各种取代和未取代的烷基和单烯基。提供的化合物包括其中R1或R2是手性非外消旋尾基的化合物，特别是选择自--O--C * H(CH3)Rc，--O--C * H(CH3)COORd和--O--CH2C * HF--C * HF--R2中的一种尾基，其中*表示富含一种立体构型的不对称碳，其中Rc，Rd和Re可以是各种取代和未取代的烷基和单烯基。本发明的化合物在制备FLC混合物和非线性光学材料方面有用。

  公开号：

  US05637256A1

文献信息

• PHOTO-CROSSLINKABLE LIQUID CRYSTAL MONOMERS WITH OPTICAL ACTIVITY
  申请人：CHEN Yu-hsien

  公开号：US20120289731A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to photo-crosslinkable liquid crystal monomers with optical activity. The liquid crystal monomers contains one chiral center with an acrylate group or terminal diacrylate groups, and terminal dibenzene rings are introduced in order to extend its hard segment for the purpose of getting a wider liquid crystalline phase. By introducing the liquid crystal monomers, the room temperature nematic liquid crystal or the cholesteric liquid crystal may have a better mutual solubility and a wider, steadier structure of liquid crystal. The liquid crystal monomers have the following formula structure:

  本发明涉及具有光学活性的光交联液晶单体。液晶单体包含一个手性中心，带有丙烯酸酯基团或末端二丙烯酸酯基团，并引入末端二苯环，以延伸其硬段，以获得更广的液晶相。通过引入液晶单体，室温向列型液晶或胆甾型液晶可能具有更好的相互溶解性和更广泛、更稳定的液晶结构。液晶单体具有以下结构式：
• Laterally Azo-Bridged H-Shaped Ferroelectric Dimesogens for Second-Order Nonlinear Optics: Ferroelectricity and Second Harmonic Generation
  作者：Yongqiang Zhang、Josu Martinez-Perdiguero、Ute Baumeister、Christopher Walker、Jesus Etxebarria、Marko Prehm、Josu Ortega、Carsten Tschierske、Michael J. O’Callaghan、Adam Harant、Mark Handschy

  DOI：10.1021/ja9069166

  日期：2009.12.30

  Two classes of laterally azo-bridged H-shaped ferroelectric liquid crystals (FLCs), incorporating azobenzene and disperse red 1 (DR-1) chromophores along the FLC polar axes, were synthesized and characterized by polarized light microscopy, differential scanning calorimetry, 2D X-ray diffraction analysis, and electro-optical investigations. They represent the first H-shaped FLC materials exhibiting

  合成了两类横向偶氮桥连 H 型铁电液晶 (FLC)，沿 FLC 极轴包含偶氮苯和分散红 1 (DR-1) 发色团，并通过偏光显微镜、差示扫描量热法、2D X 表征射线衍射分析和光电研究。它们代表了第一种表现出基态、热力学稳定的对映 SmC* 相，即基态铁电性的 H 形 FLC 材料。在 1064 nm 入射波长下对一种结合了 DR-1 发色团的化合物进行二次谐波生成测量，得出非线性系数 d(22) = 17 pm/V，这是迄今为止报道的最大非线性光学系数，用于 calamitic FLC。该值使 FLC 在非线性光学中的可行应用成为可能。
• Photo-crosslinkable liquid crystal monomers with optical activity
  申请人：Chen Yu-hsien

  公开号：US08471055B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  The present invention relates to photo-crosslinkable liquid crystal monomers with optical activity. The liquid crystal monomers contains one chiral center with an acrylate group or terminal diacrylate groups, and terminal dibenzene rings are introduced in order to extend its hard segment for the purpose of getting a wider liquid crystalline phase. By introducing the liquid crystal monomers, the room temperature nematic liquid crystal or the cholesteric liquid crystal may have a better mutual solubility and a wider, steadier structure of liquid crystal. The liquid crystal monomers have the following formula structure:

  本发明涉及具有光学活性的光交联液晶单体。液晶单体包含一个手性中心，具有丙烯酸酯基团或末端双丙烯酰基团，并引入末端二苯环以扩展其硬段，以便获得更广泛的液晶相。通过引入液晶单体，室温向列相液晶或胆甾相液晶可以具有更好的相互溶解性和更宽、更稳定的液晶结构。液晶单体具有以下化学式结构：
• Inukai, T.; Saitoh, S.; Inoue, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 141, p. 251 - 266
  作者：Inukai, T.、Saitoh, S.、Inoue, H.、Miyazawa, K.、Terashima, K.、Furukawa, K.

  DOI：——

  日期：——
• Neubert, M. E.; Keast, S. S.; Ezenyilimba, M. C., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 237, p. 193 - 206
  作者：Neubert, M. E.、Keast, S. S.、Ezenyilimba, M. C.、Hanlon, C. A.、Jones, W. C.

  DOI：——

  日期：——