1,4-二苄氧基苯 | 621-91-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二苄氧基苯
• 中文别名: 4-苯二酚二苄醚；防老剂DBH；对苯二酚二苄醚；二苯甲氧基苯；对二苄氧基苯；氢醌二苄醚；对苯二酚二苄基醚；对苯二苄醚
• 英文名称: 1,4-dibenzyloxybenzene
• 英文别名: 1,4-bis(benzyloxy)benzene；Hydrochinon-dibenzylaether；Hydrochinon-dibenzyl-ether；1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 621-91-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00016875
• 分子量: 290.362
• InChiKey: DYULYMCXVSRUPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  441.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  • 远离氧化剂。
  • 微溶于丙酮和醚，溶于热醇、苯及氯苯。该物质易燃，低毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、通风且干燥的地方。请注意防火和防潮。

SDS

1,4-二苄氧基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Dibenzyloxybenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-二苄氧基苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 621-91-0
俗名： 1,4-Bis(benzyloxy)benzene , Hydroquinone Dibenzyl Ether
分子式： C20H18O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,4-二苄氧基苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
128°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,4-二苄氧基苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,4-二苄氧基苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色至土白色粉末，难溶于乙醇、汽油和水，但能溶解在丙酮、苯及氯苯中。

用途
用作中等程度的防老剂，主要用于制造海绵橡胶制品。此外，该品是中等强度的橡胶防老剂，不变色且不污染，在长期日光曝晒下也不会变色。它在乳胶工业中具有一定使用价值，并适用于乳胶、海绵橡胶制品及浅色橡胶制品。

生产方法
由对苯二酚与氯化苄反应制得。原料消耗量为：对苯二酚 420 kg/吨，氯化苄（>95%） 1140 kg/吨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苄氧基苯 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氧化碳 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以100%的产率得到对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  The Continuous Catalytic Debenzylation of 1,4-Dibenzyloxybenzene with H₂ in THF Expanded with High Pressure CO₂

  摘要：

  The continuous debenzylation of 1,4-dibenzyloxybenzene (1a) with H-2 and supported Pd catalysts has been studied in high-pressure CO2 + tetrahydrofuran. A range of parameters and catalysts have been tested, with one of the most successful results giving 86% conversion and 86% selectivity to the monodebenzylated product, 1,4-(benzyloxy)phenol (2a). In the absence of CO2, the reaction was unselective with no formation of 2a. When complete debenzylation was required, the best catalyst was 5% Pd supported on Deloxan APII, giving quantitative yields of hydroquinone (3), the completely debenzylated product, at temperatures as low as 50 degrees C. This Deloxan-supported catalyst was also substantially active at only 30 degrees C.

  DOI：

  10.1021/op100136g
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1,4-二苄氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of a Phenolic MPM Protective Group Using Pyridine as a Catalyst Poison.

  摘要：

  使用Pd/C-吡啶组合作为催化剂是一种非常有用的方法，用于选择性地去除（氢解）酚类化合物的O-苄基、N-Cbz和苄基酯保护基团，以及选择性地氢化带有MPM保护基团的酚类衍生物中的硝基和烯烃功能团。这些差异性结果显然归因于吡啶的作用。MPM基团可广泛应用于作为酚羟基功能团的选择性氢化保护基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.320

文献信息

• A Synthetic Fluorescent Mitochondria‐Targeted Sensor for Ratiometric Imaging of Calcium in Live Cells
  作者：Diana Pendin、Rosa Norante、Andrea De Nadai、Gaia Gherardi、Nicola Vajente、Emy Basso、Nina Kaludercic、Cristina Mammucari、Cristina Paradisi、Tullio Pozzan、Andrea Mattarei

  DOI：10.1002/anie.201902272

  日期：2019.7.15

  Ca2+ handling by mitochondria is crucial for cell life and the direct measure of mitochondrial Ca2+ concentration in living cells is of pivotal interest. Genetically‐encoded indicators greatly facilitated this task, however they require demanding delivery procedures. On the other hand, existing mitochondria‐targeted synthetic Ca2+ indicators are plagued by several drawbacks, for example, non‐specific

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• Intracellular click reaction with a fluorescent chemical Ca2+ indicator to prolong its cytosolic retention
  作者：Yoshiaki Takei、Atsushi Murata、Kento Yamagishi、Satoshi Arai、Hideki Nakamura、Takafumi Inoue、Shinji Takeoka

  DOI：10.1039/c3cc42489h

  日期：——

  The powerful strategy of “intracellular click reaction” was used to retain a chemical Ca2+ indicator in the cytosol. Specifically, a novel clickable Ca2+ indicator “N3-fura-2 AM” was coupled with dibenzylcyclooctyl-modified biomacromolecules via copper-free click reaction in living cells and Ca2+ oscillation was observed for an extended period of time.

  利用“细胞内点击反应”的强大策略，将一种化学钙离子指示剂保留在细胞质中。具体而言，一种新型的可点击钙离子指示剂“N3-fura-2 AM”通过无铜点击反应与双苄基环辛基修饰的生物大分子结合于活细胞内，并观测到长时间的钙离子振荡。
• Eco-friendly preparation of ultrathin biomass-derived Ni₃S₂-doped carbon nanosheets for selective hydrogenolysis of lignin model compounds in the absence of hydrogen
  作者：Changzhou Chen、Dichao Wu、Peng Liu、Jing Li、Haihong Xia、Minghao Zhou、Jianchun Jiang

  DOI：10.1039/d1gc00510c

  日期：——

  (X = 0 mg, 0.2 mg, 0.4 mg, 0.6 mg, and 0.8 mg; Y = 600 °C, 700 °C, 800 °C, and 900 °C) were prepared and applied for hydrogenolysis of lignin model compounds and depolymerization of alkaline lignin. The highest conversion of lignin model compounds (β-O-4 model compound) was up to 100% and the yield of the obtained corresponding ethylbenzene and phenol could achieve 92% and 86%, respectively, over the

  木质素是芳烃的丰富来源，木质素的解聚为生产高价值化学品提供了巨大潜力。木质素中C–O醚键的选择性氢解是生产燃料和化学原料的重要策略。在我们的研究中，研究了木质素模型化合物（β-O-4，α-O-4和4-O-5模型化合物）在Ni 3 S 2 -CS催化剂上的催化氢解。因此，2D碳纳米结构的Ni的阵列3小号2 -CSs- XY衍生的催化剂在不同温度下用不同的组合物制成（X= 0 mg，0.2 mg，0.4 mg，0.6 mg和0.8 mg；制备Y = 600°C，700°C，800°C和900°C，并将其用于木质素模型化合物的氢解和碱性木质素的解聚。木质素模型化合物（β-O-4模型化合物）的最高转化率高达100％，在最佳的Ni 3 S 2 -CSs条件下，相应的乙苯和苯酚的收率分别达到92％和86％。-iPrOH中的-0.4-700催化剂，在260°C下没有外部H 2。二维碳纳米结构催化剂在碳纳
• Synthesis of functionalized copillar[4+1]arenes and rotaxane as heteromultivalent scaffolds
  作者：Wenzhang Chen、Tharwat Mohy EI Dine、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/d0cc07684h

  日期：——

  In this study, novel copillar[4+1]arenes were used as central heteromultivalent scaffolds via orthogonal couplings with a series of biologically relevant molecules such as carbohydrates, α-amino acids, biotin and phenylboronic acid. Further modifications by introducing maleimides or cyclooctyne groups provided molecular probes adapted to copper-free click chemistry. An octa-azidated fluorescent rotaxane

  在这项研究中，新型的copillar [4 + 1]芳烃通过与一系列生物相关分子（例如碳水化合物，α-氨基酸，生物素和苯基硼酸）的正交偶联，被用作中心杂多价支架。通过引入马来酰亚胺或环辛炔基团的进一步修饰提供了适用于无铜点击化学的分子探针。还以完全受控的方式产生了带有两个不同配体的八叠氮化物荧光轮烷。
• 一种富电子芳烃的直接硝化方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108530242A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种富电子芳烃的直接硝化合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以芳烃为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以乙腈、二氯甲烷、氯仿或丙酮作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得硝基芳烃。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明引入供电子基如OMe，提高芳香化合物的电子密度，增加硝化反应的可能性。本发明减少亚硝酸叔丁酯的使用量。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明方法在硝基芳烃合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基芳烃提供了一条新的思路。

表征谱图