1-烯丙氧基-4-苄氧基苯 | 50666-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-烯丙氧基-4-苄氧基苯
• 英文名称: 1-allyloxy-4-benzyloxybenzene
• 英文别名: 1-Benzyloxy-4-allyloxy-benzene；1-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 50666-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD22381450
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OWMGFGMROGRUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙氧基-4-苄氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-苄氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for Deprotection of O-Allylphenols

  摘要：

  在温和的碱性条件下，使用 10% Pd/C 可以轻松裂解烯丙基芳基醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1220
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二苯基硅烷 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.59h， 生成 1-烯丙氧基-4-苄氧基苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基烯丙基醚与氢硅烷的脱烯丙基化

  摘要：

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153341

文献信息

• First total synthesis of rhuscholide A, glabralide B and denudalide
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151059

  日期：2019.9

  The first total synthesis of rhuscholide A, a benzofuran lactone possessing anti-HIV-1 activity, had been accomplished in 14 linear steps with 10.6% overall yield. In this synthesis, base-mediated phenol ortho-alkylation and piperidine promoted aldol condensation were exploited as key steps. The synthesis was flexible and allowed for the convenient preparation of two analogous natural products glabralide

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。
• Specific <i>Z</i>-Selectivity in the Oxidative Isomerization of Allyl Ethers to Generate Geometrically Defined <i>Z</i>-Enol Ethers Using a Cobalt(II)(salen) Complex Catalyst
  作者：Guanxin Huang、Miaolin Ke、Yuan Tao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00004

  日期：2020.4.17

  synthesis of the geometrically less stable Z-enol ethers is challenging. An efficient Z-selective oxidative isomerization process of allyl ethers catalyzed by a cobalt(II) (salen) complex using N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate (Me3NFPY•OTf) as an oxidant has been developed. Thermodynamically less stable Z-enol ethers were prepared in excellent yields with high geometric control.

  烯醇醚的结构基序存在于许多高度氧化的生物活性天然产物和药物中。几何上不稳定的Z-烯醇醚的合成具有挑战性。已经开发出一种有效的Z-烯丙基醚（Zalen）配合物使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Me3NFPY•OTf）作为氧化剂催化的烯丙基醚的Z选择氧化异构化方法。热力学稳定性较低的Z-烯醇醚以高收率和高几何控制制备。该方法还证明了在室温下控制二烯丙基醚的Z-选择性异构化反应的有效性。该催化体系提供了另一种途径来扩展烯丙基醚的传统还原异构化。
• Pd-catalyzed decarboxylative coupling of arylalkynyl carboxylic acids with allyl ethers: regioselective synthesis of branched 1,3-enynes
  作者：Jun-Ying Jiao、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.036

  日期：2015.12

  efficient and novel method to prepare branched 1,3-enynes via Pd(II)-catalyzed decarboxylative coupling of arylalkynyl carboxylic acids with allylic ethers under mild conditions. Various arylalkynyl carboxylic acids and allylic ethers could participate in the reaction, regioselectively affording the desired branched 1,3-enynes in moderate to good yields.

  这项工作报告的有效的和新颖的方法通过将Pd（II），以制备支化的1,3-烯炔温和的条件下催化的芳基炔的羧酸与烯丙基醚脱羧耦合。各种芳基炔基羧酸和烯丙基醚可以参与反应，区域选择性地以中等至良好的产率提供所需的支链1，3-烯炔。
• 一种共轭1，3-烯炔衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105061161B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种共轭1,3‑烯炔衍生物的制备方法，包括以下步骤：以芳基丙炔酸为底物，在底物中加入烯丙基芳基醚，加入钯催化剂以及配体，并加入乙腈和冰乙酸的混合溶液，于30oC下搅拌反应48h；反应结束，经冷却，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低，产率高的优点。
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。