O-4-benzyloxyphenyl S-methyl dithiocarbonate | 143582-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-4-benzyloxyphenyl S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: methyl 4-benzyloxyphenyl xanthate；O-(4-phenylmethoxyphenyl) methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 143582-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: CHDOIOOVJJWKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-4-benzyloxyphenyl S-methyl dithiocarbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-benzyloxy-4-[difluoro(methylthio)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯氧化脱硫氟化简便合成三氟甲基醚

  摘要：

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.471
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-苄氧基苯酚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到O-4-benzyloxyphenyl S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯氧化脱硫氟化简便合成三氟甲基醚

  摘要：

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.471

文献信息

• Oxidative desulfurization-fluorination of xanthates. A convenient synthesis of trifluoromethyl ethers and difluoro(methylthio)methyl ethers
  作者：Manabu Kuroboshi、Kazundo Suzuki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74681-8

  日期：1992.7

  Treatment of xanthates R-OC(S)SMe with (HF)9/Py and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gives trifluoromethyl ethers R-OCF3 through intermediates R-OCF2SMe, which could be isolated upon treatment of xanthates with n-Bu4N+H2F3− and N-bromosuccinimide.

  用（HF）9 / Py和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理黄药R-OC（S）SMe可以通过中间体R-OCF 2 SMe生成三氟甲基醚R-OCF 3，可以通过处理分离得到与黄原酸盐ñ -Bu 4 ñ + ħ 2 ˚F 3 -和ñ溴代琥珀酰亚胺。