5,6,7,8-四氢喹啉 | 10500-57-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢喹啉
• 中文别名: 2,3-环己并吡啶；头孢喹咪中间体；5,6,7,8,-四氢喹啉；5.6.7.8-四氢喹啉
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tetrahydroquinoline
• CAS: 10500-57-9
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238°C
• 密度：
  1,08 g/cm3
• 闪点：
  90°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1257;1276.8
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

5,6,7,8-四氢喹啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有害
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,6,7,8-四氢喹啉
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 10500-57-9
分子式： C9H11N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 222 °C
闪点： 86°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.03
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:37 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 48h EC50:11 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 72h EC50:39 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：头孢喹肟中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯/碳乙烯系统通过无氧脱氢合成芳胺

  摘要：

  环己酮与胺的反应在乙烯气氛下，在催化量的钯/碳存在下进行，以高收率或高收率得到各种芳基胺。本反应是在完全无氧的条件下进行的，这与先前报道的有氧系统相反。具有广泛的适用性，可提供多种芳族胺，并且反应的副产物仅是气态乙烷。因此，该方法是环境友好的。该方案在分子内应用，为构建喹啉和异喹啉化合物提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800504
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  N官能化介孔二氧化硅上负载的RhNP：对催化剂稳定性和催化活性的影响

  摘要：

  研究了接枝在有序介孔二氧化硅（OMS）上的胺和烟酰胺基团作为RhNPs的稳定剂，RhNPs在几种底物的加氢反应中用作催化剂，包括羰基和芳基。通过在二氢压力下铑的有机金属前体的受控分解来制备功能化OMS上负载的RhNP。通过光谱和物理技术（FTIR，TGA，BET，SEM，TEM，EDX，XPS）对所得材料进行了充分表征，以确认形成了二氧化硅表面负载的窄尺寸球形铑纳米粒子。使用烟酰胺官能化的OMS作为载体可得到小的RhNP（2.3±0.3 nm），并且在催化的苯乙酮氢化后，它们的大小和形状得以保持。相比之下，胺官能化的OMS在催化反应后形成RhNP聚集体。负载的RhNPs可以选择性地还原烯基，羰基，芳基和杂芳基，并且在苯酚和吗啉的还原胺化中具有活性，使用低浓度的贵金属（0.07–0.18 mol％）。

  DOI：

  10.1039/d0dt04213g
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 3-aminoacrolein 、 环己酮 、 三乙胺 在 哌啶乙酸盐 5,6,7,8-四氢喹啉 、 水 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound as a pale yellow oil (4.5 gm, 35%) b.p. 100°/15 mm的产率得到5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing 5,6,7,8-tetrahydroquinoline

  摘要：

  本发明涉及含有5,6,7,8-四氢喹啉-8-硫酰胺和腈以及相关三环化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗溃疡的方法。

  公开号：

  US04044138A1

文献信息

• Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050014759A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 —R 8 , L, Q, dash line and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• INDOLE-DERIVED STYRYL DYE COMPRISING AN ALKYLENE LINKER, A DYE COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, AND A PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE
  申请人：Greaves Andrew

  公开号：US20090089939A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The disclosure relates to the dyeing of keratin materials using indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker. Disclosed herein is a dye composition comprising an indole-derived styryl dye comprising an alkylene linker, and a dyeing process with, for example, a lightening effect on keratin materials such as hair, using said composition. Disclosed herein are novel indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker and the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which can be resistant and visible on dark keratin fibers.

  披露涉及使用含有亚烯基染料和烷基链的吲哚衍生物染料对角蛋白材料进行染色。本公开披露了一种染料组合物，包括一种含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料，以及使用该组合物对角蛋白材料（如头发）进行漂白效果的染色过程。本公开披露了一种新型含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料及其在漂白角蛋白材料中的用途。该组合物使得可以获得具有漂白效果的染色，这种效果可以在深色角蛋白纤维上保持并可见。

表征谱图