(5R)-5,6,7,8-四氢-5-喹啉醇 | 150737-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (5R)-5,6,7,8-四氢-5-喹啉醇
• 中文别名: 5-奎亚油,5,6,7,8-四氢-,(5R)-(9CI)
• 英文名称: (R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-ol
• 英文别名: (5R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-ol
• CAS: 150737-70-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LANQCUHPUQHIAO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5,6,7,8-四氢-5-喹啉醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-5-azido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  口服活性催产素拮抗剂的开发：1-（1- [1- [4- [1-（2-甲基-1-氧吡啶基-3-基甲基）哌啶-4-基氧基] -2-甲氧基苯甲酰基]哌啶-4-基）的研究-1,4-二氢苯并[d] [1,3]恶嗪-2-酮（L-372,662）和相关的吡啶。

  摘要：

  先前报道的催产素拮抗剂L-371,257（2）在其乙酰基哌啶末端进行了修饰，以结合各种吡啶N-氧化物基团。这种修饰导致鉴定出具有改善的药代动力学和优异的口服生物利用度的化合物。吡啶N-氧化物系列的实例为L-372,662（30），在体外和体内（大鼠体内静脉AD50 = 0.71 mg / kg）（Ki = 4.1 nM，克隆的人催产素受体）均具有良好的效价。口服生物利用度（在大鼠中为90％，在狗中为96％），良好的水溶解度（在pH 5.2下> 8.5 mg / mL）应有利于静脉内给药的制剂以及对人精氨酸加压素受体的优异选择性。在这类催产素拮抗剂中，在中央苯甲酰基环上引入5-氟取代基可增强体外和体内效能，但不利于这些化合物的药代动力学。尽管在化合物30的吡啶环周围的亲脂取代在体外具有更高的亲和力，但是这种取代基是代谢缺陷，并导致体内的不足。研究了两种防止这种新陈代谢的方法，即增加循环限制和

  DOI：

  10.1021/jm9800797
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉-5-酮 在 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(5R)-5,6,7,8-四氢-5-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  口服活性催产素拮抗剂的开发：1-（1- [1- [4- [1-（2-甲基-1-氧吡啶基-3-基甲基）哌啶-4-基氧基] -2-甲氧基苯甲酰基]哌啶-4-基）的研究-1,4-二氢苯并[d] [1,3]恶嗪-2-酮（L-372,662）和相关的吡啶。

  摘要：

  先前报道的催产素拮抗剂L-371,257（2）在其乙酰基哌啶末端进行了修饰，以结合各种吡啶N-氧化物基团。这种修饰导致鉴定出具有改善的药代动力学和优异的口服生物利用度的化合物。吡啶N-氧化物系列的实例为L-372,662（30），在体外和体内（大鼠体内静脉AD50 = 0.71 mg / kg）（Ki = 4.1 nM，克隆的人催产素受体）均具有良好的效价。口服生物利用度（在大鼠中为90％，在狗中为96％），良好的水溶解度（在pH 5.2下> 8.5 mg / mL）应有利于静脉内给药的制剂以及对人精氨酸加压素受体的优异选择性。在这类催产素拮抗剂中，在中央苯甲酰基环上引入5-氟取代基可增强体外和体内效能，但不利于这些化合物的药代动力学。尽管在化合物30的吡啶环周围的亲脂取代在体外具有更高的亲和力，但是这种取代基是代谢缺陷，并导致体内的不足。研究了两种防止这种新陈代谢的方法，即增加循环限制和

  DOI：

  10.1021/jm9800797

文献信息

• Ruthenium(II)‐Chitosan, an Enantioselective Catalyst for the Transfer Hydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocyclic Ketones
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.201900363

  日期：2019.6.6

  N‐heterocyclic alcohols. Chiral ruthenium catalyst formed in situ using the chitosan biopolymer as ligand, which provided good results in the transfer hydrogenation of heterobicyclic compounds, such as 4‐chromanone and 4‐thiochromanone, was used in reactions of various N‐containing prochiral ketones. High enantioselectivities were reached in transfer hydrogenations of bicyclic compounds bearing nitrogen

  本研究旨在将最近开发的立体选择性催化体系的适用性扩展至光学富集的N-杂环醇的制备。使用壳聚糖生物聚合物作为配体原位形成的手性钌催化剂，在各种N的反应中使用了4-双氢吡喃酮和4-硫代苯并二氢吡喃酮等杂环双环化合物转移加氢的良好结果。含有手性酮。如果氨基被附近的取代基保护或屏蔽，则在芳香族或脂环族部分的含氮双环化合物的转移氢化中，将达到较高的对映选择性。通过氮与金属和/或配体的相互作用合理化结果。Ñ具有还制备和测试在两个环杂原子的含双环化合物。吡啶基部分的有害作用被脂环族环中杂原子的有益影响所补偿，如在这些化合物的反应中获得的高速率和良好的对映选择性所表明的。制备几种氮使用Ru（II）-壳聚糖复合物可实现高收率和高光学纯度的杂环醇。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM CATALYSTS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF KETONES<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION POUR LA RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE CÉTONES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015002769A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed are novel ruthenium compounds of formula (Ia) and (Ib): wherein R1 and the moiety L ∩ L are defined herein. Also disclosed is a process for using these novel ruthenium compounds as catalysts for asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of ketones with high reactivities and excellent selectivities.

  揭示了一种新型钌化合物的结构式(Ia)和(Ib)：其中R1和基团L ∩ L在此定义。还揭示了一种使用这些新型钌化合物作为催化剂进行不对称加氢和酮的转移加氢的方法，具有高反应性和优异选择性。
• NOVEL RUTHENIUM CATALYSTS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF KETONES
  申请人：HADDAD Nizar

  公开号：US20150005500A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Disclosed are novel ruthenium compounds of formula (Ia) and (Ib): wherein R 1 and the moiety are defined herein. Also disclosed is a process for using these novel ruthenium compounds as catalysts for asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of ketones with high reactivities and excellent selectivities.

  本发明揭示了一种新型钌化合物的化学式(Ia)和(Ib)：其中R1和该基团在此定义。还揭示了一种使用这些新型钌化合物作为催化剂进行酮类的不对称氢化和转移氢化的方法，具有高反应性和优异选择性。
• Preparative‐Scale Biocatalytic Oxygenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with a Lyophilized Peroxygenase Catalyst
  作者：Balázs Pogrányi、Tamara Mielke、Alba Díaz‐Rodríguez、Jared Cartwright、William P. Unsworth、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/anie.202214759

  日期：2023.1.26

  A lyophilized preparation of an unspecific peroxygenase variant from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is a highly effective catalyst for the oxygenation of a diverse range of N-heterocyclic compounds. Scalable, high yielding and enantioselective biocatalytic oxygenations have been developed, including 27 preparative examples (ca. 100 mg scale) across a wide range of substrates, including alkyl

  来自Agrocybe aegerita (r Aae UPO-PaDa-IH)的非特异性过氧化酶变体的冻干制剂是多种N -杂环化合物氧化的高效催化剂。已开发出可扩展、高产和对映选择性生物催化氧化，包括 27 个制备实例（约 100 毫克规模），适用于广泛的底物，包括烷基吡啶、双环 N-杂环和吲哚。
• Amine-Tunable Ruthenium Catalysts for Asymmetric Reduction of Ketones
  作者：Sonia Rodríguez、Bo Qu、Keith R. Fandrick、Frederic Buono、Nizar Haddad、Yibo Xu、Melissa A. Herbage、Xingzhong Zeng、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Zhengxu S. Han、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201300727

  日期：2014.2.10

  AbstractA series of efficient ruthenium catalysts has been developed for the asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of ketones with high reactivities and selectivities. The new chiral bisdihydrobenzooxaphosphole (BIBOP)/diamine‐ruthenium complexes catalyzed the enantioselective hydrogenation of substrates such as aryl and heteroaryl cyclic and alkyl ketones with substrate/catalyst (S/C) ratios of up to 100,000. The opposite sense of enantioselectivity can be obtained by proper selection of a diamine with a given chirality of the phosphine. The usefulness of the new system has been demonstrated in the asymmetric hydrogenation of a complex synthetic intermediate towards cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors at S/C 20,000 on large‐scale operation.magnified image