1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone | 1146576-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone
• 英文别名: 8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；1-(5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-yl)ethanone
• CAS: 1146576-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YCPXJTSSSPGZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 在 1 wt % Rh⁰ photodeposited TiO₂ nanoparticles 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到8-乙酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rh / TiO 2-可见光照明下N杂环的光催化无受体脱氢

  摘要：

  TiO 2是有效且广泛使用的光催化剂，但其宽带隙能量主要阻碍了其在可见光介导的有机合成中的实际应用。在此，我们发现，在室温下可见光（λmax = 453 nm）的照射下，在惰性气氛中，Rh光沉积的TiO 2纳米粒子选择性地使N-杂环胺脱氢，同时伴随着分子氢气的产生。最初，在N-杂环和TiO 2之间形成可见光敏感的表面络合物。N杂环的无受体脱氢反应是通过TiO 2的导带从胺的HOMO能级进行直接电子转移而引发的到Rh纳米粒子。通过考察TiO 2表面上不同的光沉积贵金属和溶剂来优化反应条件，发现Rh 0是最有效的助催化剂，而2-丙醇是最佳溶剂。结构上不同的N杂环（例如四氢喹啉，四氢异喹啉，二氢吲哚和其他带有电子缺陷以及富电子取代基的杂环）以良好或优异的收率进行脱氢。释放的氢气量表明仅N-杂环胺被氧化而不是分散剂。这种发达的方法展示了紫外线活性TiO 2 可用于可见光诱导的胺的合成脱氢和同时储氢的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00556
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 、 乙腈 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions

  摘要：

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。

  DOI：

  10.1039/b821212k
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions

  摘要：

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。

  DOI：

  10.1039/b821212k

文献信息

• [EN] P300/CBP HAT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HAT P300/CBP
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019161162A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with histone acetyltransferase (HAT).

  提供的是Formula (I)的化合物及其药用可接受的盐和组合物，可用于治疗与组蛋白乙酰转移酶（HAT）相关的各种疾病。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS<br/>[FR] 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NMDA SÉLECTIFS DE NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017139428A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1,2,3-三唑作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的药物组合物和方法。
• 一种基于阿托伐醌的衍生物的合成方法
  申请人：日照巴洛特药业有限公司

  公开号：CN111099981A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明属于萘醌类化合物的制备领域，尤其涉及一种基于阿托伐醌的衍生物的合成方法，依次包括配体的合成、中间体的合成以及中间体的合成。本发明初步揭示了阿托伐醌及其类似物的结构和抗肿瘤活性的关系,可为相关的药物研究提供参考；如果所设计的化合物能够作为候选药物进入临床试验乃至上市,对于推动我国的药物研究由仿制为主向自主创新为主的战略性转变做出自己的一份贡献。