(E)-6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟 | 58509-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (E)-6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟
• 中文别名: 6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮肟
• 英文名称: 6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one oxime
• 英文别名: 6,7-dihydro-8(5H)-quinolinone oxime；N-(6,7-dihydro-5H-quinolin-8-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 58509-59-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: CDBBPOISMDNVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  353.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟 在 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-b]氮杂革-8(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] FABI INHIBITORS FOR GRAM-NEGATIVE PATHOGENS
  [FR] INHIBITEURS DE FABI POUR DES PATHOGÈNES À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  一种名为Fabimycin的FabI抑制剂对200多种临床分离的E. coli、K. pneumoniae和A. baumannii表现出令人印象深刻的活性。Fabimycin在多个小鼠感染模型中对革兰氏阴性菌引起的感染具有活性，包括尿路感染模型。Fabimycin具有翻译前景，其发现提供了数据，表明其谱系活性仅限于革兰氏阳性菌的抗生素可以被系统地改变以在革兰氏阴性菌中积累并对这些问题菌产生作用。

  公开号：

  WO2022187329A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 正己基锂 、 二异丙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟
  参考文献：
  名称：

  CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070：实用的大规模实验室合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。

  DOI：

  10.1021/op8000993
• 作为试剂：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 溴苯 在 copper(l) iodide 、 (E)-6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-苯基-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient Cu-catalyst system for N-arylation of azoles in water

  摘要：

  6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟（L3）被发现是一种优秀的铜I催化的酰胺键N-芳基化反应配体，该反应以水为溶剂，使用碘化物、溴化物和电子缺乏的氯化物作为底物。此外，在较低的催化剂负载量（铜I为0.1–1 mol%，L3为0.2–2 mol%）下，铜I/L3催化体系能顺利进行耦合反应并获得高产率。

  DOI：

  10.1039/c2gc35077g

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006020415A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。
• Room-Temperature Copper-Catalyzed Arylation of Dimethylamine and Methylamine in Neat Water
  作者：Deping Wang、Daizhi Kuang、Fuxing Zhang、Chunlin Yang、Xiaoming Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400785

  日期：2015.3.9

  room‐temperature copper‐catalyzed arylations of dimethylamine and methylamine in neat water have been developed. Using a combination of CuI and 6,7‐dihydroquinolin‐8(5 H)‐one oxime as catalyst, dimethylamine is arylated with various aryl halides to give the corresponding products in good to excellent yields. Further, this catalysis enables the selective arylation of methylamine to afford the high yields of

  已开发出纯净水中第一个室温下铜催化的二甲胺和甲胺的芳基化反应。使用CuI和6,7-二氢喹啉-8（5  H）-一种肟的组合催化剂，二甲胺与各种芳基卤化物芳基化，得到相应的产物，收率良好至极佳。此外，该催化使得能够将甲胺选择性芳基化以提供高收率的单芳基甲胺作为唯一产物。
• Auxiliary-assisted palladium-catalyzed halogenation of unactivated C(sp³)–H bonds at room temperature
  作者：Xinglin Yang、Yonghui Sun、Tian-yu Sun、Yu Rao

  DOI：10.1039/c6cc00234j

  日期：——

  The direct transformation of unactivated C(sp3)-H bonds into C-halogen bonds was achieved by palladium catalysis at room temperature with good functional group tolerance. Some drugs and natural products were readily...

  未活化的C（sp3）-H键直接转换为C-卤素键是通过在室温下具有良好的官能团耐受性的钯催化实现的。一些药物和天然产物很容易...
• Heterocyclic-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05606054A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  There are disclosed certain novel compounds identified as heterocyclic-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such heterocyclic-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明公开了一些新型化合物，其被识别为杂环融合内酰胺，可促进人类和动物的生长激素释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，而在人类中，可增加那些患有正常生长激素分泌缺乏的人的身高。本发明还公开了含有这种杂环融合内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：McEachern J. Ernest

  公开号：US20050080267A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  本发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种方法利用氨基取代的融合双环芳香环系统的选择性氢化。另一种方法通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，本发明还描述了酶催化拆分外消旋混合物，以产生氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋化过程，以回收不喜欢的对映异构体。本发明还提供了一种(R)-或(S)-对映体的主要氨基取代的融合双环环系统的不对称合成方法。

表征谱图