3-溴-5,6,7,8-四氢喹啉 | 82132-68-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5,6,7,8-四氢喹啉
• 中文别名: 3-溴-5,6,7,8-四氢-喹啉
• 英文名称: 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 82132-68-1
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: FKERWWYCYWMBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,6,7,8-四氢喹啉 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6,7,8-四氢喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  EP3351533

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苄胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以42 %的产率得到3-溴-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过锌亚胺中间体卤化吡啶的3位

  摘要：

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。

  DOI：

  10.1126/science.add8980

文献信息

• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• [EN] INDAZOLES AND AZAINDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES ET AZAINDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：ESCAPE BIO INC

  公开号：WO2021178780A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention is directed to indazole and azaindazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及一种抑制LRRK2的吲唑和杂氮吲唑化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Competent Route to Unsymmetric Dimer Architectures: Total Syntheses of (−)-Lycodine and (−)-Complanadines A and B, and Evaluation of Their Neurite Outgrowth Activities
  作者：Le Zhao、Chihiro Tsukano、Eunsang Kwon、Hisashi Shirakawa、Shuji Kaneko、Yoshiji Takemoto、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/chem.201604647

  日期：2017.1.18

  alkaloid lycodine (1) and its unsymmetric dimers, complanadines A (4) and B (5), have been developed. Regioselective construction of the bicyclo[3.3.1]nonane core structure of lycodine was achieved by a remote functionality‐controlled Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular Mizoroki–Heck reaction. A key coupling reaction of the lycodine units, pyridine N‐oxide (66) and aryl bromide (65)

  有价值的合成路线到石松生物碱lycodine（1）和它的非对称的二聚物，complanadines A（4）和B（5），已被开发。可以通过远程功能控制的Diels-Alder反应和随后的分子内Mizoroki-Heck反应实现莱科定双环[3.3.1]壬烷核心结构的区域选择性构建。通过在66的C1位置进行CH芳基化反应，可以使lycodine单元，吡啶N-氧化物（66）和芳基溴化物（65）发生关键的偶联反应在合成后期提供了不对称的二聚体结构。该策略大大简化了二聚体体系结构和功能化的构建。Complanadines A（4）和B（5）中，通过调整单-联吡啶的氧化水平合成Ñ氧化物（67）。这种常见中间体（67）的多种用途表明在自然界中可能存在Complanadines的生物合成途径。lycodine（1）和complanadines A（4）和B（5）的对映体。）的量足以进行生物学评估。在PC-
• Catalytic co-cyclisation of α,ω-cyanoalkynes with alkynes: a versatile chemo- and regio-selective synthesis of 2,3-substituted 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and other cycloalka[1,2-b]pyridines
  作者：David J. Brien、Alaric Naiman、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/c39820000133

  日期：——

  α,ω-Cyanoalkynes are catalytically cocylised with alkynes in the presence of dicarbonyl(cyclopentadiecyl)-cobalt to furnish [b]annuiated pyridines chemo- and regio-selectively.

  在二羰基（环戊二烯基）-钴的存在下，将α，ω-氰基炔烃与炔烃催化羰基化，以化学和区域选择性地提供[ b ]环氧化的吡啶。
• Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazines: Pronounced Substituent Effects on Reactivity and Cycloaddition Scope
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja204856a

  日期：2011.8.10

  A systematic study of the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,3-triazines is disclosed, including an examination of the impact of a C5 substituent. Such substituents were found to exhibit a remarkable impact on the cycloaddition reactivity of the 1,2,3-triazine without altering, and perhaps even enhancing, the intrinsic cycloaddition regioselectivity. The study revealed not only that

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，