8-(2-methyl-1-propanone)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 1146576-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-methyl-1-propanone)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-2-methylpropan-1-one；2-Methyl-1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)propan-1-one；2-methyl-1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)propan-1-one
• CAS: 1146576-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IUNUEDYKNSBFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 、 异丁腈 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到8-(2-methyl-1-propanone)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions

  摘要：

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。

  DOI：

  10.1039/b821212k
• 作为试剂：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 8-(2-methyl-1-propanone)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  氨水对铜进行芳烃卤化物的高效铜催化胺化

  摘要：

  溴化铜（I）/ 1-（5,6,7,8-四氢喹啉-8-基）-2-甲基丙烷-1-酮（CuBr- L3）的组合催化了芳基卤化物或杂芳基卤化物与在室温或温和条件下高产氨水以生产伯芳族或杂芳族胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900327

文献信息

• 2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions
  作者：Deping Wang、Ke Ding

  DOI：10.1039/b821212k

  日期：——

  2-Pyridinyl β-ketones were identified as new efficient ligands for CuI-catalysed N-arylation of aliphatic amines at room temperature with great selectivity and substrate scope tolerance.

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。
• An Efficient Copper-Catalyzed Amination of Aryl Halides by Aqueous Ammonia
  作者：Deping Wang、Qian Cai、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.200900327

  日期：2009.8

  The copper(I) bromide/1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-2-methylpropan-1-one (CuBr-L3) combination catalyzed the cross-coupling reactions between aryl or heteroaryl halides and aqueous ammonia with high yields to produce primary aromatic or heteroaromatic amines at room temperature or under mild conditions.

  溴化铜（I）/ 1-（5,6,7,8-四氢喹啉-8-基）-2-甲基丙烷-1-酮（CuBr- L3）的组合催化了芳基卤化物或杂芳基卤化物与在室温或温和条件下高产氨水以生产伯芳族或杂芳族胺。