8-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 76670-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1'-Hydroxymethyl-2,3-pyrido-Δ^5'-cyclohexen；5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-8-ylmethanol
• CAS: 76670-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD18803034
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RXFICZJTKLDZPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 myrioxazine B
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮化合物的质子磁共振研究。第39部分。全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪的立体化学和全氢吡啶并[1,2- c ] [1,3]恶嗪的构象平衡

  摘要：

  合成了四种非对映异构的全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪，并通过1 H nmr和红外光谱以及N-甲基化的动力学研究确定了它们的构型。所述的比较1个NMR质子的化学位移Hα在这些异构体氮建议的平衡（CDCL 3为全氢化吡啶并[1,2，25°）c ^ ] [1,3]恶嗪含约 90％的反式融合构象体。

  DOI：

  10.1039/p29800001778
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl ether of cyclohexanone oxime 反应 28.0h， 生成 8-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids ofNitraria komarovii synthesis of nitrarine and isonitrarine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630580

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Proton magnetic resonance studies of compounds with bridgehead nitrogen. Part 39. Stereochemistry of perhydropyrido[3,2,1-ij][3,1]benzoxazines and the conformational equilibrium for perhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  作者：Trevor A. Crabb、Christopher H. Turner

  DOI：10.1039/p29800001778

  日期：——

  The four diasteroisomeric perhydropyrido[3,2,1-ij][3,1]benzoxazines have been synthesised and their configurations assigned by 1H n.m.r. and i.r. spectroscopy and by kinetic studies of N-methylation. Comparisons of the 1H n.m.r. chemical shifts of protons α to nitrogen in these isomers suggested an equilibrium (CDCl3, 25°) for perhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine containing ca. 90% of the trans-fused

  合成了四种非对映异构的全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪，并通过1 H nmr和红外光谱以及N-甲基化的动力学研究确定了它们的构型。所述的比较1个NMR质子的化学位移Hα在这些异构体氮建议的平衡（CDCL 3为全氢化吡啶并[1,2，25°）c ^ ] [1,3]恶嗪含约 90％的反式融合构象体。
• Structure and Total Synthesis of (−)-Myrionidine and (−)-Schoberine, Antimalarial Alkaloids from <i>Myrioneuron nutans</i>
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Philippe Grellier、Thierry Sévenet、Van Hung Nguyen、Bernard Bodo

  DOI：10.1021/jo801046j

  日期：2008.10.3

  Two new alkaloids, (5S,9S,10R)-myrionidine (1) and (5S,9S,10R,13S)-myrionamide (2), along with the known schoberine (3), were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans (Rubiaceae), and their structures were determined from spectral analysis, including mass spectrometry and 2D NMR. The total asymmetric syntheses of (-)-myrionidine (1), (-)-schoberine (3), their enantiomers as well as their 9-epimers

  从Myrioneuron nutan（茜草科）及其结构是通过光谱分析（包括质谱和2D NMR）确定的。进行了（-）-myrionidine（1），（-）-schoberine（3），其对映异构体以及9-epimers衍生物的总不对称合成，从而确定了其与Myrionamide（2的绝对构型）的绝对构型）。（-）-Myrionidine（1）及其合成对映异构体（18）对恶性疟原虫具有显着的抗疟活性。
• 1-Imidazolylcarbonyloxy-substituted Tetrahydroquinolines and Pyridines: Synthesis and Evaluation of P450 TxA2 Inhibition
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<358::aid-ardp358>3.0.co;2-d

  日期：1999.10

  title compounds are derived from our model describing structural requirements for strong P450 TxA2 inhibition [1]. In the present paper the syntheses of the 1‐imidazolylcarbonyloxy‐substituted tetrahydroquinolines 1, 3, and 4, tetrahydro‐naphthalene 2 and 3‐ethylpyridines 5 and 6 are described. Using our P450 TxA2 inhibition assay, 1—6 were tested for enzyme inhibitory activity. Compound 1 (5‐(1‐imi

  标题化合物源自我们的模型，该模型描述了强 P450 TxA2 抑制的结构要求 [1]。在本文中，描述了 1-咪唑基羰氧基取代的四氢喹啉 1、3 和 4，四氢萘 2 和 3-乙基吡啶 5 和 6 的合成。使用我们的 P450 TxA2 抑制试验，对 1-6 种酶的抑制活性进行了测试。化合物 1（5-（1-咪唑基羰基氧基）-5,6,7,8-四氢喹啉）是活性最强的衍生物，其效力与参考化合物达唑昔布相似（IC50 值为 1.6 和 1.1 μM）。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20100105915A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Heterocyclic compounds that bind chemokine receptors and inhibit the binding of their natural ligands are disclosed. The invention compounds are protective against infection by HIV and exert effects characteristic of antagonists to the CXCR4 receptor.

  本发明涉及一种能够结合趋化因子受体并抑制其天然配体结合的杂环化合物。这些化合物对HIV感染具有保护作用，并具有CXCR4受体拮抗剂的特征作用。