N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 | 73821-97-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-谷氨酸5环己脂；N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸5-环己基酯；叔丁氧羰基-L-谷氨酸5-环己酯；叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-环己酯
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-glutamic acid, γ-cyclohexyl ester
• 英文别名: Boc-Glu(O-cHex)-OH；Boc-Glu(O-cHex)；Boc-Glu(OcHx)-OH；Boc-Glu(cHex)-OH；Boc-Glu(cyclohexyl)-OH；Boc-Glu(OcHex)-OH；(2S)-5-cyclohexyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 73821-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• mdl: MFCD00065570
• 分子量: 329.393
• InChiKey: FDNMLANBNJDIRG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C
• 沸点：
  502.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.812
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。建议在2-8 ºC下保存。

SDS

N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸5-环己基酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Cyclohexyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸5-环己基酯
百分比： >94.0%(T)
CAS编码： 73821-97-3
俗名： N-Boc-L-glutamic Acid 5-Cyclohexyl Ester , N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-
glutamic Acid 5-Cyclohexyl Ester , 5-Cyclohexyl N-Boc-L-glutamate
分子式： C16H27NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸5-环己基酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
57°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸5-环己基酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸5-环己基酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Boc-Glu(OcHex)-OH是一种谷氨酸衍生物[1]。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-谷氨酸-5-环己酯	γ-cyclohexyl L-glutamate	112471-82-6	C11H19NO4	229.276

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Boc-L-谷氨酸	Boc-Glu	2419-94-5	C10H17NO6	247.248
  ——	methyl (2S,2'S)-2-azido-3-(N-Boc-ω-cyclohexyl-glutamyloxy)propionate	940950-90-3	C20H32N4O8	456.496
  ——	Boc-L-Glu(O-cHex)-D-Ala-OH	374116-22-0	C19H32N2O7	400.472
  ——	Boc-Glu(OcHex)-Gly-OBn	142828-14-6	C25H36N2O7	476.57

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 在 苯基硫三甲基硅烷 、 pertrimethylsilylated Nafion 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported acidolysis of protecting groups used in the synthesis of large peptides

  摘要：

  含有苄基和其他通常可被超酸（如HF）去除的保护基团的氨基酸和几种肽，溶解在三氟乙酸中，经过Nafion聚合物的独特酸解保护基团去除反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000530
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯
  参考文献：
  名称：

  氢氧化三甲基锡选择性地分离Merrifield，PAM和Wang树脂中Boc保护的氨基酸和肽

  摘要：

  我们描述了一种新的非酸解性和非亲核性方法的发展，该方法用于通过三甲基锡氢氧化物选择性地切割氨基酸和二肽在与酯合成中常用的树脂连接的苄基酯键处进行选择性切割。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00805-9
• 作为试剂：
  描述：

  、 N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 在 N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7048-7057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Optically Pure Gamma‐ <scp>PNA</scp> Backbones by <scp>SIBX</scp> ‐Mediated Reductive Amination
  作者：Alagarsamy Periyalagan、Yong‐Tae Kim、In Seok Hong

  DOI：10.1002/bkcs.12365

  日期：2021.10

  Therefore, the synthesis of an optically pure γ-backbone is very important. Here, we report a novel synthetic strategy for the suppression of epimerization during the synthesis of the γ-PNA backbone. A stabilized form of 2-iodoxybenzoic acid (SIBX) was used as an oxidative reagent in the key intermediate of the N-Boc-amino acetaldehyde synthesis. This paper reports (1) the synthesis and comparison

  手性肽核酸 (PNA) 是常规 PNA 的衍生物，通过在其骨架上引入手性中心，并且已知比常规 PNA 与 DNA 或 RNA 的结合更强。特别是，在 γ-骨架的情况下，L异构体稳定 PNA/DNA 双链，而D-异构体具有相反的作用。因此，合成光学纯的γ-主链是非常重要的。在这里，我们报告了一种新的合成策略，用于在 γ-PNA 主链的合成过程中抑制差向异构化。稳定形式的 2-碘氧基苯甲酸 (SIBX) 在 N-Boc-氨基乙醛合成的关键中间体中用作氧化试剂。本文报道了 (1) 三种不同的 γ-PNA 骨架 (赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸) 通过三种不同的合成路线 (SIBX、氢化铝锂和 Red-Al) 的合成和比较和 (2) 手性的测定其衍生化合物的纯度。SIBX 介导的 γ-PNA 骨架的对映体过量纯度被确定为超过 99.4%，由标准 RP-C18 柱上的高效液相色谱 (HPLC) 色谱图确定。它相对高于本工作中检查的其他方法。
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• An Improved Method for the Preparation of ω-Cyclohexyl Esters of Aspartic and Glutamic Acid
  作者：Gábor K. Tóth、Botond Penke

  DOI：10.1055/s-1992-26108

  日期：——

  An improved synthesis of β-cyclohexyl L-aspartate and γ-cyclohexyl L-glutamate and its N-tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives is described.

  本文描述了改进的β-环己基L-天冬氨酸和γ-环己基L-谷氨酸及其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的合成方法。