[(1R,2S)-1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] 4-pyridin-2-ylbenzoate | 198905-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] 4-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 198905-08-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 457.529
• InChiKey: XBSWURVPJFUFPS-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] 4-pyridin-2-ylbenzoate 在 镍 Sodium tetraborate decahydrate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1-[4-(吡啶-2-基)苯基]-5(S)-2,5-双 [(叔丁基氧基羰基)–氨基]-4(S)-羟基l-6-苯基-2-氮杂己烷
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of aza-dipeptide isosteres

  摘要：

  Aza-dipeptide isosteres as potent HIV-protease inhibitors containing a (hydroxyethyl)-hydrazine moiety are synthesised in >98% diastereomeric and enantiomeric purity starting from (L)-phenylalanine aldehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00897-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(Pyridin-2-yl)-benzoic acid iso-butyloxyformic acid anhydride 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 在 N-Boc-L-苯丙氨醛 作用下， 生成 [(1R,2S)-1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] 4-pyridin-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PEPTIDE ANALOGUES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES HYDRAZINE UTILES EN TANT QU'INTERMEDIAIRES DANS LA PREPARATION D'ANALOGUES PEPTIDIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R1代表氢或适当的氨基保护基，R2代表未取代或取代的烷基，R3代表氢、芳基、杂环基、未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基，R4与R1独立，代表氢或适当的氨基保护基，m为1至7的数字；此外，功能基团的适当保护基可能存在；这些化合物具有抗病毒活性或可用作制药活性，尤其是抗病毒化合物的起始材料。前体是一个酮化合物，该酮化合物通过使用适当的复合氢化物或在适当催化剂的存在下使用氢气进行氢化，并从一个酰肼开始进行酰迁移而制备而成，该酰肼最好是通过氰化物盐在存在反应性羧酸衍生物的情况下与醛反应而制备的，该反应生成了一个与肼衍生物。此外，本发明还涉及所需的新型中间体。

  公开号：

  WO1997046514A1

文献信息

• Drugs Fut. 1999, 24, 375
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5849911A
  申请人：——

  公开号：US5849911A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US5912352A
  申请人：——

  公开号：US5912352A

  公开（公告）日：1999-06-15