[(R)-1-benzylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester | 854102-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-benzylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-benzylpentyl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 854102-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: UHOQEFGLDBCROP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  391.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-benzylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以806 mg的产率得到R-(-)-1-phenyl-2-aminohexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1

  摘要：

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020250089A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 [(R)-1-benzylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的苯基氧化成羧酸的非天然氨基酸的合成

  摘要：

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b

  DOI：

  10.1055/s-2005-861812

文献信息

• A Protocol for Direct Stereospecific Amination of Primary, Secondary, and Tertiary Alkylboronic Esters
  作者：James Morken、Emma Edelstein、Andrea Grote、Maximilian Palkowitz

  DOI：10.1055/s-0037-1610172

  日期：2018.8

  The direct, stereospecific amination of alkylboronic and borinic esters can be conducted by treatment of the organoboron compound with methoxyamine and potassium tert-butoxide. In addition to being stereospecific, this process also enables the direct amination of tertiary boronic esters in an efficient fashion.

  烷基硼酸酯和硼酸酯的直接立体有择胺化可以通过用甲氧基胺和叔丁醇钾处理有机硼化合物来进行。除了立体有择性之外，该过程还能够以有效的方式直接胺化叔硼酸酯。
• Synthesis of Non-Natural Amino Acids Based on the Ruthenium-Catalysed Oxidation of a Phenyl Group to Carboxylic Acid
  作者：George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Charalambos Sinanoglou、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2005-861812

  日期：——

  molecules, analogues of bio- active peptides and peptide mimetics. 1-3 Recently, new bioorganic methodologies have enabled the incorporation of unnatural amino acids into protein frameworks. 4 In ad- dition, oligopeptides containing unnatural amino acids are able to form well-defined secondary structures. Recent in- vestigations have shown that short chain peptides com- prising b- or g-amino acids can

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b
• [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020250089A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。