(Z)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 760214-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 760214-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IFHLOKCQHZUORN-IWMPZKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-α，β-不饱和酯经由其芳基酮亚胺衍生物的立体选择性二羟基化反应。

  摘要：

  （E）-γ-氨基-α，β-不饱和酯的芳基酮亚胺衍生物的OsO4催化的二羟基化反应产生的反选择性范围为6.7：1至19：1，而与（（ Z）-γ-氨基-α，β-不饱和酯（5.4：1至> 100：1）。

  DOI：

  10.1039/b414846k
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (Z)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-α，β-不饱和酯经由其芳基酮亚胺衍生物的立体选择性二羟基化反应。

  摘要：

  （E）-γ-氨基-α，β-不饱和酯的芳基酮亚胺衍生物的OsO4催化的二羟基化反应产生的反选择性范围为6.7：1至19：1，而与（（ Z）-γ-氨基-α，β-不饱和酯（5.4：1至> 100：1）。

  DOI：

  10.1039/b414846k

文献信息

• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• Novel glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. Part 2: β- and γ-amino acid derivatives
  作者：Ronald L Wolin、Alejandro Santillán、Tristin Barclay、Liu Tang、Hariharan Venkatesan、Sandy Wilson、Doo Hyun Lee、Timothy W Lovenberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.043

  日期：2004.8

  Several beta- and gamma-amino acid derivatives were prepared as glycine transport inhibitors and their ability to block the uptake of [C-14]-glycine in COS7 cells transfected with human glycine transporter-2 (hGlyT-2) were evaluated. A range of lipophilic side chains were tolerated in the beta-amino acid series (i.e., Ph, CH2Ph, CH(CH3)(2), and CH2CH(CH3)(2)). In the gamma-amino acid series, minimal differences in potency were observed between the alpha, beta-unsaturated analogs and the corresponding saturated derivatives. In both series, a 4-biphenyl or 4-phenoxyphenyl substituent appended to the urea or cyanogunaidine moiety was necessary for in vitro activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7202269B2
  申请人：——

  公开号：US7202269B2

  公开（公告）日：2007-04-10