methyl (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate | 368870-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 368870-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: KXYMQSNFNGBTHP-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,4R)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-5-phenylpentanoate 、 methyl (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基γ-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  进行该项目的目的是证明Crabtree催化剂“ cat ”的手性卡宾-恶唑啉类似物介导的不对称氢化在氨基酸的烯丙基胺衍生物的不对称氢化中的潜力。改变底物的外围特征（保护基，与氧化还原过程有关的官能团和烯烃的几何形状）以优化由底物施加的立体化学载体，并使它们与催化剂载体对齐。N-乙酰基保护，O -TBDPS-保护的烯丙基底物9a - e出现了最佳的反应效果。顺式产物是由E-烯烃形成的，而Z是-异构体提供了具有高非对映选择性的抗目标物质。这项研究的特点是不对称催化，将光学活性底物精制成更立体化学的螯合物。我们建议，对于每种类型的底物，所采用的方法通过改变底物的外围方面来优化立体控制，往往比从头设计催化剂更容易。换句话说，底物载体的优化可能比通过配体修饰来增强催化剂载体更容易。

  DOI：

  10.1021/jo201215c

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pretubulysin and Derivatives
  作者：Angelika Ullrich、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900999

  日期：2009.12

  Pretubulysin, a biosynthetic precursor of the tubulysins, shows potent biological activity in the subnanomolar range towards various tumor cell lines. Its activity is only slightly less than those of the structurally more complex tubulysins. With a straightforward synthesis to hand, pretubulysin is an ideal lead structure for the development of tubulysin-based anticancer drugs(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）