(4S,3Z)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1-butene | 160983-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,3Z)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1-butene
• 英文别名: (S,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-3-pentene；tert-butyl N-[(Z,2S)-1-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 160983-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: LTNPEJDDKKOIPA-VYLZPFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,3Z)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1-butene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1S,2S)-2-Acetyl-1-benzyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌啶和吡咯烷素衍生物的合成中衍生自氨基酸的烯丙基硅烷

  摘要：

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91794-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 生成 (4S,3Z)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  哌啶和吡咯烷素衍生物的合成中衍生自氨基酸的烯丙基硅烷

  摘要：

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91794-5

文献信息

• Synthesis of Chiral, Enantiopure Allylic Amines by the Julia Olefination of α-Amino Esters
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Lidia Fanfoni、Michele Garbo、Giorgia Regini、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules21060805

  日期：——

  The four-step conversion of a series of N-Boc-protected l-amino acid methyl esters into enantiopure N-Boc allylamines by a modified Julia olefination is described. Key steps include the reaction of a lithiated phenylalkylsulfone with amino esters, giving chiral β-ketosulfones, and the reductive elimination of related α-acetoxysulfones. The overall transformation takes place under mild conditions, with

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives
  作者：L. F. Tietze、O. Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25690

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 10a-d and 14 is described. Starting from commercially available α-amino acids the compounds 3a-d and 4 were prepared by an easy five-step sequence and afterwards cyclized selectively in an intramolecular Heck reaction using Pd(OAc)2, PPh3, TPAB and KOAc.

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。
• Tietze, Lutz F.; Burkhardt, Olaf, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1153 - 1158
  作者：Tietze, Lutz F.、Burkhardt, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• Allylsilanes derived from aminoacids in the synthesis of piperidine and pyrrolidins derivatives
  作者：Maurizio Franciotti、Andrè Mann、Alessandro Mordini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91794-5

  日期：1993.2

  Allylsilanes preapared from α-aminoacids react with acyl chlorides in the presence of TiCl4 to give unsaturated amino ketones, easily transformed into pyrrolidine derivatives, whereas addition to aldehydes gave 2,6-disubstituted tetrahydropyridines.

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。