((S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ((S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: JPYCMJNVAWQEOV-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 苯基锂 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到((S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple method for chelation controlled additions to α-amino aldehydes

  摘要：

  BOC- and Cbz-protected alpha-amino aldehydes derived from amino acids undergo stereoselective addition reactions with alkyl cuprates and manganese reagents, the chelation-controlled adducts being the major diastereomers (generally ds > 90%). Undesired racemization is not observed (ee > 99%).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73024-3

文献信息

• A simple method for chelation controlled additions to α-amino aldehydes
  作者：Manfred T. Reetz、Karin Rölfing、Nils Griebenow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73024-3

  日期：1994.3

  BOC- and Cbz-protected alpha-amino aldehydes derived from amino acids undergo stereoselective addition reactions with alkyl cuprates and manganese reagents, the chelation-controlled adducts being the major diastereomers (generally ds > 90%). Undesired racemization is not observed (ee > 99%).