乙基3,4-二羰基丁酸酯-二-(4,4-二甲硫基缩氨基脲) | 139545-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3,4-二羰基丁酸酯-二-(4,4-二甲硫基缩氨基脲)
• 英文名称: (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid
• 英文别名: (E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2-pentenoic acid；[L-(trans)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2-pentenoic acid；(S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoic acid；(2E)-4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2-pentenoic acid；(E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 139545-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: AAPMMQYSZDNRPM-WTNCMQEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3,4-二羰基丁酸酯-二-(4,4-二甲硫基缩氨基脲) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Boc-γ-L-二高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones

  摘要：

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。

  DOI：

  10.1139/v00-066
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 乙基3,4-二羰基丁酸酯-二-(4,4-二甲硫基缩氨基脲)
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A类似物设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂人组织蛋白酶L和锥虫锥Cruzain。

  摘要：

  最初分离出具有适度抗疟疾活性的Gallinamide A，随后被重新分离，并表征为人半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的强效，选择性和不可逆抑制剂。分子对接鉴定出潜在的修饰以改善结合，将其合成为一组类似物。结果，该当前研究产生了针对组织蛋白酶L进行测试的最有效的没食子酰胺类似物（10，Ki = 0.0937±0.01 nM和kinact / Ki = 8 730 000）。从蛋白质结构和底物偏爱的角度来看，克鲁萨因是一种必需的锥虫克鲁兹半胱氨酸蛋白酶，具有高度同源性。我们的研究表明，没食子酰胺及其类似物在细胞内的鞭毛虫阶段中有效抑制克鲁萨因并对克鲁维氏酵母具有极强的毒性。活性最高的化合物5的IC50 = 5.1±1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00294

文献信息

• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。
• Structural features and molecular aggregations of designed triple-stranded β-sheets in single crystals
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Rajkumar Misra、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c6cc00127k

  日期：——

  Design, synthesis and single crystal conformations of hybrid triple-stranded [small beta]-sheets composed of E-vinylogous residues are reported. Restricting conformational flexibility of [small beta]-strands through the insertion of carbon-carbon double bonds at facing...

  报道了由E-葡萄酒残基组成的杂合三链β-小薄片的设计，合成和单晶构象。通过在表面处插入碳-碳双键来限制小β链的构象柔韧性。
• HBTU mediated 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) conjugate addition: synthesis and stereochemical analysis of β-benzotriazole N-oxide substituted γ-amino acids and hybrid peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Mothukuri Ganesh Kumar、Mona M. Katariya、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c4ob01548g

  日期：——

  coupling agent commonly used for the activation of free carboxylic acids during the solution and solid phase peptide synthesis. 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) plays a significant role in reducing the racemization during peptide synthesis; hence it is regularly used as a coupling additive. Here, we are reporting the mild and facile conjugate addition of HOBt to E-vinylogous γ-amino acids mediated by the HBTU

  HBTU是一种标准偶联剂，通常用于溶液和固相肽合成过程中的游离羧酸活化。1-羟基苯并三唑（HOBt）在减少肽合成过程中的外消旋作用中起着重要作用；因此，它通常用作偶联剂。在这里，我们报道了由HBTU介导的HOBt轻度和容易地共轭添加到E-乙烯基γ-氨基酸。该反应是中等非对映选择性的，并且以中等至良好的产率分离出新的β-苯并三唑N-氧化物（β-BtO）取代的γ-氨基酸。对主要（反）和次要（syn）共轭加成产物的甲酯进行单晶分析可以推断出仅N的形成。-烷基化的苯并三唑N-氧化物，而不是HOBt的O-烷基化。此外，我们展示了β-BtO取代的γ-氨基酸在肽合成中的利用，并研究了它们在单晶中的构象。
• Direct Transformation of N-Protected α,β-Unsaturated γ-Amino Amides into γ-Lactams through a Base-Mediated Molecular Rearrangement
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Kuruva Veeresh、Sachin A. Nalawade、Raj V. Nithun、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01936

  日期：2019.12.6

  of the new β,γ-double bond and subsequent 5-exo-trig cyclization of terminal amide leads to the formation of N-protected 5,5-disubstituted γ-lactam. The structures of various γ-lactams obtained from the rearrangement were studied in single crystals. Overall, the results reported here demonstrate the facile and single-step transformation of N-protected α,β-unsaturated γ-amino amides into γ-lactams and

  在这里，我们报告了通过碱基介导的新分子重排，将N保护的α，β-不饱和γ-氨基酰胺单步转化为5,5-二取代的γ-内酰胺。与已知的将饱和γ-氨基酸从N到C（O）环化成相应的γ-内酰胺相反，新的重排涉及N端Cγ-到C端酰胺N之间的环化。双键从α，β→β，γ位置的迁移。新的β，γ-双键的烯胺-亚胺互变异构以及随后的末端酰胺的5-exo-trig环化导致形成N-保护的5，5-二取代的γ-内酰胺。在单晶中研究了从重排获得的各种γ-内酰胺的结构。全面的，