S-ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate | 292150-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: Boc-L-phenylalanine ethanethiol ester；Boc-phenylalanine ethyl thioester；L-N-Boc-Phe-SEt；Boc-Phe-SEt；S-ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanethioate
• CAS: 292150-93-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: PYSBHICMEVSVMD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到N-Boc-L-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes

  摘要：

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31969
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  在疏水相容条件下揭示潜在的硫酯

  摘要：

  疏水性潜在的 C 末端硫酯被转化为硫酯，并且还使用通常与疏水材料相容的条件在一锅反应中与半胱氨酸偶联。反应条件（DMF 和 THF 混合物中的乙硫醇和三乙胺）与 Fmoc 肽合成中的标准酸不稳定保护基团 (Boc/t-Bu) 兼容。

  DOI：

  10.1002/psc.3358

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Preparation of Peptide Thioesters through Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis by Using Amino Thioesters
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis S. Wilbek、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300927

  日期：2013.8

  procedure for the synthesis of peptide alkyl thioesters by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase peptide synthesis was developed. The free C terminus of a fully protected peptide was coupled in solution with the free amino group of an amino thioester. This furnished the fully protected peptide thioester, which was globally deprotected to afford the desired unprotected peptide thioester. The method

  开发了一种通过 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 固相肽合成合成肽烷基硫酯的有效方法。完全保护的肽的游离C末端在溶液中与氨基硫酯的游离氨基偶联。这提供了完全受保护的肽硫酯，它被全局脱保护以提供所需的未保护的肽硫酯。该方法适用于不稳定基团，例如磷酰基和糖基部分。
• Synthesis of Histidine-Containing Oligopeptides via Histidine-Promoted Peptide Ligation
  作者：Kai-Jin Huang、Yi-Chen Huang、Yuya A. Lin

  DOI：10.1002/asia.201701802

  日期：2018.2.16

  synthesis of histidine‐containing peptides is not trivial due to the potential of imidazole sidechain of histidine to act as a nucleophile if unprotected. A peptide ligation method utilizing the imidazole sidechain of histidine has been developed. The key imidazolate intermediate that acts as an internal acyl transfer catalyst during ligation is generated by deprotonation. Transesterification with amino

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。
• Facile, Fmoc-Compatible Solid-Phase Synthesis of Peptide C-Terminal Thioesters
  作者：Dominique Swinnen、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ol0060836

  日期：2000.8.1

  A short route to peptide C-terminal thioesters was developed that does not require the use of special linkers or resins and is compatible with standard Fmoc chemistry. Following conventional solid-phase peptide synthesis, an excess of Me(2)AlCl and EtSH in dichloromethane cleaves peptides from Wang or Pam resins to give the corresponding thioesters directly in good yield and purity.

  已开发出一条短肽C端硫酯的途径，该途径不需要使用特殊的接头或树脂，并且与标准Fmoc化学方法兼容。在常规的固相肽合成之后，二氯甲烷中过量的Me（2）AlCl和EtSH会从Wang或Pam树脂上裂解肽，从而直接以良好的收率和纯度得到相应的硫酯。
• Design criteria for minimalist mimics of protein–protein interface segments
  作者：Jaru Taechalertpaisarn、Rui-Liang Lyu、Maritess Arancillo、Chen-Ming Lin、Zhengyang Jiang、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/c8ob02901f

  日期：——

  We present several critical design criteria of minimalist peptidomimetics deduced via extensive computational and data-mining studies on nine representative mimic designs.

  我们通过对九种代表性模拟设计进行广泛的计算和数据挖掘研究，提出了几个极简肽类模拟物的关键设计标准。