tert-butyl [(2E)-1-benzyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate | 1026495-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2E)-1-benzyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-5-oxo-1-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1026495-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WJXJSLWVISDNAY-DNGMOHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2E)-1-benzyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-benzyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(N-叔丁氧羰基)氨基-5-苯基-2-戊烯-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97 %的产率得到tert-butyl [(2E)-1-benzyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  主链延伸的π-共轭氨基酯的立体选择性合成

  摘要：

  利用 Wittig 反应合成共轭多重双键的情况很少见。我们检查了 Wittig 反应在 N-保护的氨基酸主链上构建共轭二和三碳碳双键的效用。主链中具有多个碳-碳双键的N -Boc 氨基酸的乙酯以优异的产率分离，具有出色的双键E-选择性。以DIBAL-H和BF 3 ·OEt 2为原料选择性地合成了α,β-不饱和γ-氨基酯的烯丙醇。使用 IBX 氧化将烯丙醇转化为醛。使用此协议，我们合成了N -Boc-( E , E)-α,β,γ,δ-不饱和ε-氨基酸，具有各种侧链官能团和N -Boc-( E , E , E )-α,β,γ,δ,ε,ζ-不饱和乙酯产量高的 η-氨基酸。我们推测异常的E选择性可能是由于 Wittig 反应的平面过渡态与双键 p 轨道的稳定。在氨基酸的合成中没有观察到外消旋化。报道的过程可以作为合成多个共轭碳-碳双键的极好途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob00090g

文献信息

• A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones
  作者：Olivier Paulus、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i

  日期：2002.8

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.
• Stereoselective synthesis of backbone extended π-conjugated amino esters
  作者：Sachin A. Nalawade、Manjeet Singh、DRGKoppalu R. Puneeth Kumar、Sanjit Dey、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/d3ob00090g

  日期：——

  alcohols were transformed into aldehydes using IBX oxidation. Using this protocol, we synthesized ethyl esters of N-Boc-(E,E)-α,β,γ,δ-unsaturated ε-amino acids with various side-chain functionalities and ethyl esters of N-Boc-(E,E,E)-α,β,γ,δ,ε,ζ-unsaturated η-amino acids with excellent yields. We speculated the exceptional E-selectivity is probably due to the stabilization of the planar transition state

  利用 Wittig 反应合成共轭多重双键的情况很少见。我们检查了 Wittig 反应在 N-保护的氨基酸主链上构建共轭二和三碳碳双键的效用。主链中具有多个碳-碳双键的N -Boc 氨基酸的乙酯以优异的产率分离，具有出色的双键E-选择性。以DIBAL-H和BF 3 ·OEt 2为原料选择性地合成了α,β-不饱和γ-氨基酯的烯丙醇。使用 IBX 氧化将烯丙醇转化为醛。使用此协议，我们合成了N -Boc-( E , E)-α,β,γ,δ-不饱和ε-氨基酸，具有各种侧链官能团和N -Boc-( E , E , E )-α,β,γ,δ,ε,ζ-不饱和乙酯产量高的 η-氨基酸。我们推测异常的E选择性可能是由于 Wittig 反应的平面过渡态与双键 p 轨道的稳定。在氨基酸的合成中没有观察到外消旋化。报道的过程可以作为合成多个共轭碳-碳双键的极好途径。