1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane | 220871-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane
• 英文别名: (2RS,3S)-3--1,2-epoxy-4-phenylbutane；tert-butyl (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate；(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate；tert-butyl[(1S)-1-oxiran-2-yl-2-phenylethyl]carbamate；((S)-1-oxiranyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl ((1S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 220871-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: NVPOUMXZERMIJK-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的羧酰胺衍生物，其中B1、B2、X、L、n、R、R1、R2、Z1、Z2、Rx和Ry如权利要求中所定义的那样，作为抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物和组合物，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011061590A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  从L-甘油醛衍生的亚胺合成帕利纳韦时手性关键中间体的高度收敛性立体选择性合成

  摘要：

  衍生自O-保护的（S）-甘油醛的亚胺是合成不同种类氨基酸的有价值的中间体。我们已经开发了高会聚和立体选择性的方法来获得（2小号，3小号） - ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-3,4-环氧-2-丁胺和（2小号，4 - [R ）- ñ -叔-丁氧基羰基-4-羟基哌酸叔酸-丁酰胺，是Palinavir合成中的关键中间体，包括分别用苄基溴化镁和Danishefsky's二烯处理适当的亚胺，然后将获得的加合物转化为所需化合物。的反应ñ -benzylimine衍生自（小号）-2,3-二- ö与苄基溴化镁-benzylglyceraldehyde是在低温下完全非对映选择性。（S）-2,3-二-O-苄基甘油醛与（R）-N -α-甲基苄基胺的亚胺杂Diels-Alder反应在低温存在ZnI 2的情况下是完全非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01152-8

文献信息

• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Phenylamide and pyridylamide beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Barrow C. James

  公开号：US20070142634A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is directed to phenylamide and pyridylamide derivative compounds of which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯胺和吡啶胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE HYDROXYETHYLAMINE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005058915A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity of formula (I), processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease. Formula (I) wherein, inter alia, A-B represents -NR5-SO2- or -NR5-CO-; R5 represents hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, C3-10 cycloalkyl, -C0-6 alkylaryl, -C0-6 alkyl-heteroaryl, -C0-6 alkyl-heterocyclyl, -C3-10 cycloalkyl-aryl or -C3-10 cycloalkyl-heteroaryl; -W- represents -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -C(H)=C(H)- or -CH2-C(H)=C(H)-; X-Y-Z represents -C=CR8-NR9-;

  该发明涉及具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积增高所特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。公式（I）中，A-B代表-NR5-SO2-或-NR5-CO-；R5代表氢，C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C3-10环烷基，-C0-6烷基芳基，-C0-6烷基-杂芳基，-C0-6烷基-杂环烷基，-C3-10环烷基-芳基或-C3-10环烷基-杂芳基；-W-代表-CH2-，-( )2-，-( )3-，-C(H)=C(H)-或- -C(H)=C(H)-；X-Y-Z代表-C=CR8-NR9-；
• Synthesis and antiviral activity of a series of HIV-1 protease inhibitors with functionality tethered to the P1 or P1' phenyl design
  作者：Wayne J. Thompson、Paula M. D. Fitzgerald、M. Katharine Holloway、Emilio A. Emini、Paul L. Darke、Brian M. McKeever、William A. Schleif、Julio C. Quintero、Joan A. Zugay

  DOI：10.1021/jm00088a003

  日期：1992.5

  group to the P1 or P1' substituent of a Phe-based hydroxyethylene isostere, the antiviral potency of a series of HIV protease inhibitors was improved. The optimum enhancement of anti-HIV activity was observed with the 4-morpholinylethoxy substituent. The substituent effect is consistent with a model derived from inhibitor docked in the crystal structure of the native enzyme. An X-ray crystal structure

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。