2-(三氯乙酰)吡咯 | 35302-72-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三氯乙酰)吡咯
• 中文别名: 2-三氯乙酰基吡咯;；2-(三氯乙酰基)吡咯；2-三氯乙酰基吡咯
• 英文名称: pyrrol-2-yl trichloromethyl ketone
• 英文别名: 2-(trichloroacetyl)pyrrole；2,2,2-trichloro-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethan-1-one；2,2,2-trichloro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 35302-72-8
• 化学式: C₆H₄Cl₃NO
• mdl: MFCD00128757
• 分子量: 212.463
• InChiKey: BBFDGMDENAEMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C (lit.)
• 沸点：
  285℃
• 密度：
  1.591
• 闪点：
  126℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存于阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-(三氯乙酰)吡咯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Pyrrolyl trichloromethyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Pyrrolyl trichloromethyl ketone
别名
: C6H4Cl3NO
分子式
: 212.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(Trichloroacetyl)pyrrole
-
化学文摘登记号(CAS 35302-72-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 72 - 74 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 盐酸羟胺 、 四甲基醋酸铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 103.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 68.67h， 生成 N,N-二环丙基-4-[(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)氨基]-6-乙基-1,6-二氢-1-甲基-咪唑并[4,5-d]吡咯并[2,3-b]吡啶-7-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N,N-DICYCLOPROPYL-4-(1,5-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-3-YLAMINO)-6-ETHYL-1-METHYL-1,6-DIHYDROIMIDAZO[4,5-d]PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE-7-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU N,N-DICYCLOPROPYL-4-(1,5-DIMÉTHYL-1H-PYRAZOL-3YLAMINO)-6-ÉTHYL-1-MÉTHYL-1,6-DIHYDROIMIDAZO[4,5-D]PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-7-CARBOXAMIDE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的合成N,N-二环丙基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基氨基)-6-乙基-1-甲基-1,6-二氢咪唑并[4,5-d]吡咯并[2,3-b]吡啶-7-羧酰胺的方法，该化合物的化学式为：(I) 化合物(I)目前正在临床试验中用于治疗骨髓增殖性疾病，如真性红细胞增多症、血小板增多症和原发性骨髓纤维化。

  公开号：

  WO2015031562A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 三氯乙酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(三氯乙酰)吡咯
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮卓-糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和体外细胞毒性研究。

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂-水不溶性31-38和水溶性39-46糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和生物学评价，涉及氯化汞介导的相应环化反应氨基二乙基硫缩醛。为了提高PBD-聚酰胺共轭物的水溶性并探究最佳体外抗肿瘤活性的结构要求，制备了具有不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺并掺入葡萄糖部分的化合物。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了水溶性PBD-聚酰胺化合物比现有的天然和合成吡咯并[2,1-c]具有更高的细胞毒性。 1，4]苯并二氮杂.。这些化合物的乙酰化对应物水解后，其细胞毒性活性急剧增加。表1和表2中总结的活性数据表明，PBD-聚酰胺的溶解度以及杂环的类型在影响PBD-聚酰胺缀合物的细胞毒性活性中起重要作用。与PBD-聚酰胺（水不溶型）结合物相比，PBD-糖基化聚酰胺（水溶性）结合物39-46对许多人类癌细胞系具有高度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b306685a
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 三氯乙酰氯 在 2-(三氯乙酰)吡咯 作用下， 以In this manner the title compound (31.3 g, 80%) was obtained as a cream solid, m.p. 73-74° C. (lit. m.p. 73-75° C.)的产率得到2-(三氯乙酰)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of a variety of lamellarin compounds and analogues

  摘要：

  本发明涉及通过合成中间体制备各种层状素化合物和类似物的方法，该方法涉及对式（I）化合物进行分子内环化反应，以产生式（II）化合物，其中变量在说明书中给出。

  公开号：

  US06469171B1

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Total Synthesis of the Natural Product (±)-Dibromophakellin and Analogues
  作者：Nicole M. Hewlett、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol201741r

  日期：2011.9.2

  (+/-)-Dibromophakellin has been synthesized in two steps from a known alkene intermediate. The key step in the synthesis is the NBS olefin activation to facilitate the addition of a guanidine molecule across the double bond.

  (+/-)-二溴化法凯林通过两步反应从已知的烯烃中间体合成。合成的关键步骤是使用NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）活化烯烃，从而促进胍分子在双键上的加成。
• Pyrrolyl oxyphenyl ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04000160A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  4,5-Dihalopyrrol-2-yl oxyphenyl ketones, prepared either by Friedel-Crafts condensation of a 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide with an appropriate hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzene or by condensation of a hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzaldehyde with pyrrole in the presence of sodium hydride followed by halogenation, with elemental chlorine or bromine, of the resulting pyrrol-2-yl oxyphenyl ketone, useful as antibacterial and antifungal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-基氧基苯酮，通过将4,5-二卤吡咯-2-羧酸卤化物与适当的羟基或较低烷氧基取代的苯反应，或者通过在氢化钠存在下将羟基或较低烷氧基取代的苯甲醛与吡咯缩合后进行卤代反应（使用氯或溴元素），制备而成，可用作抗菌和抗真菌剂。