2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮 | 53391-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 53391-41-6
• 化学式: C₆H₃Cl₃N₂O₃
• 分子量: 257.46
• InChiKey: VIKFEJRQEFZIAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  333.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡咯-2-羧酸盐衍生的基于胍基的新羧酸盐受体：合成和首次结合研究

  摘要：

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.115
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以68%的产率得到2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  理解聚酰胺对DNA小沟槽识别的化学病因

  摘要：

  由芳族氨基酸，即1-甲基-1 H-咪唑Im，1-甲基-1 H-吡咯Py和3-羟基-1 H-吡咯Hp组成的月牙形聚酰胺，以2：1和1：1配体/ DNA复合物的形式结合在DNA的小沟中。DNA序列特异性可归因于形状选择性识别以及每个杂环在小沟纹底面上的碱基对的边缘所呈现的唯一角或成对的角。在这里，我们研究了五元芳香族氨基酸家族的杂环结构与DNA序列特异性之间的关系。通过定量DNase-I足迹分析法，包含8种不同的芳香族氨基酸的聚酰胺的识别行为，即1-甲基-1 H-吡唑Pz，1 H-吡咯Nh，5-甲基噻唑Nt和4-甲基噻唑Th，将3-甲基噻吩Tn，噻吩Tp，3-羟基噻吩Ht和呋喃Fr与含有母环氨基酸Py，Im和Hp的聚酰胺进行了比较，以区分DNA中的四个WatsonCrick碱基对小沟。数据分析和分子建模表明，每个杂环固有的几何形状在聚酰胺区分DNA序列的能力中起着重要作用。结合似乎对聚酰胺和D

  DOI：

  10.1002/hlca.200290024
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 乙酸酐 、 硝酸 、 碳酸氢钠 在 ice 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica 、 正己烷 、 2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮 、 2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2,2-三氯-1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Polyaromatic amide compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions

  摘要：

  具有药用/化妆品活性的新型多芳香族酰胺具有结构式（I）：##STR1## 其中Z是基团--CO--NH--或--NH--CO--，并且对于治疗广泛的疾病状态（无论是人类还是兽医），例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病以及哺乳动物皮肤和头发状况/疾病的治疗都是有用的。

  公开号：

  US05709867A1

文献信息

• 一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104250255B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法，其结构通式如式I所示，其中A选自吡咯基、1，4-二亚甲基1，2，3-三唑基、苯基、吡啶基、咪唑基和N-甲基咪唑基中的一种；R为H或-(CH2)nR’，其中R’选自氨基、C1～C6的烷基氨基、C5～C7的芳基、C5～C10的杂环芳基和C6～C10的芳胺基中的一种；n为1-3的整数。该柔性内酰胺类大环分子的制备使用含炔-叠氮双功能基团半长链底物通过点击反应进行分子间环化，不同于传统的全长链前体进行分子内关环的制备方法，具有合成方法简单、绿色高效等优点。
• [EN] 3,4 DIHYDRO-2H-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1-ONE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2010031816A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds which are 4,7-disubstituted derivatives of3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation process and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, viral infection, prevention of AIDS development in HIV-infected individuals, cell proliferative disorders, autoimmune and neurodegenerative disorders; also disclosed is a process under Solid Phase Synthesis conditions for preparing the compounds of the invention and chemical libraries comprising a plurality of them.

  该专利涉及一类4,7-二取代的3,4-二氢-2H-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮化合物，或其药用盐，以及它们的制备方法和包含它们的药物组合物；这些化合物可用于治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病，如癌症、病毒感染、预防艾滋病毒感染者中的艾滋病发展、细胞增殖异常、自身免疫和神经退行性疾病；此外，还公开了一种在固相合成条件下制备本发明化合物的方法以及包含多种化合物的化学文库。
• Toward an Understanding of the Chemical Etiology for DNA Minor-Groove Recognition by Polyamides
  作者：Michael A. Marques、Raymond M. Doss、Adam R. Urbach、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/hlca.200290024

  日期：2002.12

  Crescent-shaped polyamides composed of aromatic amino acids, i.e., 1-methyl-1H-imidazole Im, 1-methyl-1H-pyrrole Py, and 3-hydroxy-1H-pyrrole Hp, bind in the minor groove of DNA as 2 : 1 and 1 : 1 ligand/DNA complexes. DNA-Sequence specificity can be attributed to shape-selective recognition and the unique corners or pairs of corners presented by each heterocycle(s) to the edges of the base pairs on

  由芳族氨基酸，即1-甲基-1 H-咪唑Im，1-甲基-1 H-吡咯Py和3-羟基-1 H-吡咯Hp组成的月牙形聚酰胺，以2：1和1：1配体/ DNA复合物的形式结合在DNA的小沟中。DNA序列特异性可归因于形状选择性识别以及每个杂环在小沟纹底面上的碱基对的边缘所呈现的唯一角或成对的角。在这里，我们研究了五元芳香族氨基酸家族的杂环结构与DNA序列特异性之间的关系。通过定量DNase-I足迹分析法，包含8种不同的芳香族氨基酸的聚酰胺的识别行为，即1-甲基-1 H-吡唑Pz，1 H-吡咯Nh，5-甲基噻唑Nt和4-甲基噻唑Th，将3-甲基噻吩Tn，噻吩Tp，3-羟基噻吩Ht和呋喃Fr与含有母环氨基酸Py，Im和Hp的聚酰胺进行了比较，以区分DNA中的四个WatsonCrick碱基对小沟。数据分析和分子建模表明，每个杂环固有的几何形状在聚酰胺区分DNA序列的能力中起着重要作用。结合似乎对聚酰胺和D
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Tyrosine-Based DNA Gyrase B Inhibitors
  作者：Andrej E. Cotman、Marko Trampuž、Matjaž Brvar、Danijel Kikelj、Janez Ilaš、Lucija Peterlin-Mašič、Sofia Montalvão、Päivi Tammela、Rok Frlan

  DOI：10.1002/ardp.201700087

  日期：2017.8

  The discovery and synthesis of new tyrosine‐based inhibitors of DNA gyrase B (GyrB), which target its ATPase subunit, is reported. Twenty‐four compounds were synthesized and evaluated for activity against DNA gyrase and DNA topoisomerase IV. The antibacterial properties of selected GyrB inhibitors were demonstrated by their activity against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis in the low

  报道了靶向其 ATPase 亚基的新型酪氨酸基 DNA 促旋酶 B (GyrB) 抑制剂的发现和合成。合成了 24 种化合物并评估了其对 DNA 促旋酶和 DNA 拓扑异构酶 IV 的活性。所选 GyrB 抑制剂的抗菌特性通过它们在低微摩尔范围内对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的活性得到证明。最有希望的化合物 8a 和 13e 抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌 GyrB，IC50 值为 40 和 30 µM。相同的化合物也能抑制金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的生长，最低抑制浓度 (MIC90) 分别为 14 和 28 µg/mL。
• 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mirizzi Danilo

  公开号：US20110251179A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Compounds which are 4,7-disubstituted derivatives of 3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation process and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, viral infection, prevention of AIDS development in HIV-infected individuals, cell proliferative disorders, autoimmune and neurodegenerative disorders; also disclosed is a process under Solid Phase Synthesis conditions for preparing the compounds of the invention and chemical libraries comprising a plurality of them.

  本发明揭示了3,4-二氢-2H-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮化合物的4,7-二取代衍生物，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和包括它们的制药组合物；这些化合物在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病中具有用途，例如癌症、病毒感染、预防HIV感染个体的艾滋病发展、细胞增殖性疾病、自身免疫和神经退行性疾病；本发明还揭示了一种在固相合成条件下制备本发明化合物和包括其多个的化学库的方法。