2,2-dichloro-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 50371-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 4,5-Dibrompyrrol-2-yl-dichlormethylketon；2,2-dichloro-1-(4,5-dibromo-pyrrol-2-yl)-ethanone；4,5-dibromopyrrol-2-yl dichloromethyl ketone
• CAS: 50371-32-9
• 化学式: C₆H₃Br₂Cl₂NO
• 分子量: 335.81
• InChiKey: MYXHVZFGBPVLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dichloro-1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用RMgX还原2,2,2-三氯-1-芳酮：机理研究和取代的α，α-二氯酮的合成。

  摘要：

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc39147g

文献信息

• US3963746A
  申请人：——

  公开号：US3963746A

  公开（公告）日：1976-06-15
• Reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones by RMgX: mechanistic investigation and the synthesis of substituted α,α-dichloroketones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Floriana Tuna、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c3cc39147g

  日期：——

  2-Trichloro-1-arylethanones undergo high yielding reductions to the corresponding 2,2-dichloro-1-arylethanones in the presence of RMgX. A single electron transfer mechanism for the reaction is proposed based on trapping experiments. Reaction of the intermediate enolates with a range of electrophiles is described, providing a convenient route to substituted alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxyketones and related

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。