1-(5-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮 | 951883-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(trichloroacetyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(5-Bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone
• CAS: 951883-97-9
• 化学式: C₆H₃BrCl₃NO
• 分子量: 291.359
• InChiKey: SPGTYGZZGMQOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 1-(5-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用三丁基四溴化铵（TBABr 3）的底物控制的酰化吡咯的区域选择性溴化反应

  摘要：

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01251

文献信息

• Production of anticancer polyenes through precursor-directed biosynthesis
  作者：Benjamin R. Clark、Stephen O'Connor、Deirdre Fox、Jacques Leroy、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1039/c1ob05667k

  日期：——

  The biosynthesis of the pyrrolyl moiety of the fungal metabolite rumbrin originates from pyrrole-2-carboxylic acid. In an effort to produce novel derivatives with enhanced biological activity a series of substituted pyrrole-2-carboxylates were synthesised and incubated with the producing organism, Auxarthron umbrinum. Several 4-halo-pyrrole-2-carboxylic acids were incorporated into the metabolite yielding three new derivatives: 3-fluoro-, 3-chloro- and 3-bromo-isorumbrin, which were generated in milligram quantities enabling cytotoxicity assays to be conducted. The 3-chloro- and 3-bromo-isorumbrins had improved activity against HeLa cells compared with rumbrin; 3-bromoisorumbrin also showed dramatically improved activity towards a lung cancer cell line (A549).

  真菌代谢物rumbrin的吡咯基部分的生物合成起源于吡咯-2-羧酸。为了生产具有增强生物活性的新品系，合成了一系列取代的吡咯-2-羧酸酯，并与生产宿主Auxarthron umbrinum进行培养。将几种4-卤吡咯-2-羧酸纳入代谢物中，得到了三个新衍生物：3-氟-、3-氯-和3-溴-异rumbrin，生成量在毫克范围，使细胞毒性实验得以进行。与rumbrin相比，3-氯-和3-溴-异rumbrin在HeLa细胞上显示出更好的活性；3-溴-异rumbrin对肺癌细胞系（A549）也显示出显著改善的活性。