2,2,2-三氯-1-(4-氯-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 72652-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(4-氯-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 72652-31-4
• 化学式: C₆H₃Cl₄NO
• mdl: MFCD07339352
• 分子量: 246.908
• InChiKey: UKLOTOWQAZVCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-氯-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以38 mg的产率得到4-氯-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  伞花草 中吡咯基多烯的生物合成

  摘要：

  使用带有标记前体的进食研究阐明了真菌Auxarthron umbrinum中吡咯基多烯rumbrin（1）的生物合成。来自[ 15 N]-脯氨酸，[ 13 C]-蛋氨酸和[ 13 C]-乙酸盐的稳定同位素的掺入证实，它们分别是吡咯部分，甲基和rumbrin主链的前体。用吡咯-2-羧酸酯进行的标记稀释实验证实，它是rumbrin生物合成的直接前体。3-和4-氯吡咯羧酸酯也被认为是多烯生产中的前体。

  DOI：

  10.1039/b813236d
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-三氯-1-(4-氯-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  伞花草 中吡咯基多烯的生物合成

  摘要：

  使用带有标记前体的进食研究阐明了真菌Auxarthron umbrinum中吡咯基多烯rumbrin（1）的生物合成。来自[ 15 N]-脯氨酸，[ 13 C]-蛋氨酸和[ 13 C]-乙酸盐的稳定同位素的掺入证实，它们分别是吡咯部分，甲基和rumbrin主链的前体。用吡咯-2-羧酸酯进行的标记稀释实验证实，它是rumbrin生物合成的直接前体。3-和4-氯吡咯羧酸酯也被认为是多烯生产中的前体。

  DOI：

  10.1039/b813236d

文献信息

• [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010002472A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• Synthesis and Antibacterial Analysis of Analogues of the Marine Alkaloid Pseudoceratidine
  作者：David Barker、Stephanie Lee、Kyriakos G. Varnava、Kevin Sparrow、Michelle van Rensburg、Rebecca C. Deed、Melissa M. Cadelis、Steven A. Li、Brent R. Copp、Vijayalekshmi Sarojini、Lisa I. Pilkington

  DOI：10.3390/molecules25112713

  日期：——

  di-bromo pyrrole spermidine alkaloid derived from the marine sponge Pseudoceratina purpurea that has been shown to exhibit potent biofouling, anti-fungal, antibacterial, and anti-malarial activities, a large series of 65 compounds that incorporated several aspects of structural variation has been synthesised through an efficient, divergent method that allowed for a number of analogues to be generated from

  为了更深入地了解假角苷酸 1 的构效关系，这是一种源自海洋海绵 Pseudoceratina purpurea 的二溴吡咯亚精胺生物碱，已被证明具有有效的生物污染、抗真菌、抗菌和抗疟疾活性，通过有效的、发散的方法合成了大量 65 种化合物，这些化合物结合了结构变化的几个方面，允许从常见的前体生成许多类似物。随后，评估了所有类似物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的抗菌活性。总体而言，几种化合物表现出与假角苷酸 1 相当或更好的活性，并且发现这类化合物通常对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更有效。此外，改变几个结构特征允许建立综合结构活性关系（SAR），其中得出的结论是，几个结构特征对于有效的抗菌活性至关重要，包括二卤化（优选溴，但氯也有效） ) 在吡咯环上，结构中有两个吡咯单元，并且链中一个或多个仲胺与这些单元相邻，链越长，活性越好。