三甲基乙酸酐 | 1538-75-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三甲基乙酸酐
• 中文别名: 特戊酸酐；2,2-二甲基丙酸酐；2,2-二甲基-丙酸酐；特戊酸酐(无色透明液体；三甲基乙酸酐,99%
• 英文名称: 2,2-Dimethylpropanoic anhydride
• 英文别名: Pivalic anhydride；trimethylacetic anhydride；Piv₂O；pivaloyl anhydride；2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1538-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD00008842
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C(lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  135 °F
• 溶解度：
  与乙腈混溶。
• LogP：
  2.15
• 保留指数：
  1053
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和存储，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免接触碱性物质以及水分或潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三甲基乙酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,2-Dimethylpropionic anhydride
Pivalic anhydride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,2-Dimethylpropionic anhydride
别名
Pivalic anhydride
: C10H18O3
分子式
: 186.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
TrimethyLAcetic anhydride
-
化学文摘登记号(CAS 1538-75-6
No.) 216-263-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
193 °C - lit.
g) 闪点
57 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.918 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (TrimethyLAcetic anhydride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (TrimethyLAcetic anhydride)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, fLAMMAble, n.o.s. (TrimethyLAcetic anhydride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

特戊酸酐是更昔洛韦的双前药（6-dGCV-DPiv）的代谢物。

合成用途

三甲基乙酸酐用作酰化和酯化试剂，参与苯胺和苯酚的酰化与酯化反应。它还用于固相寡核苷酸合成，并在动力学拆分外消旋 2-羟基-γ-丁内酯与二苯乙酸的过程中发挥作用，以生产氰基-4，N-叔丁氧羰基哌啶，同样也在固相寡核苷酸合成中应用广泛。

制备

目前，特戊酸为原料合成三甲基乙酸酐的方法主要通过脱水剂或在乙酸酐作用下实现。但使用对环境污染严重的脱水剂会带来诸多问题，如生产工艺路线长、工序多、设备及基建投资高以及对设备的耐腐蚀性要求高等。若采用乙酸酐进行交换脱水反应，则需要较长的时间。因此，系统研究三甲基乙酸酐的制备工艺意义重大。

三甲基乙酸酐的合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Satchell, Derek P. N.; Wassef, Wasfy N.; Bhatti, Zaheer A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 12, p. 2373 - 2380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 2,4,6-三硝基氯苯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到三甲基乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  以2-氯-1,3,5-三硝基苯为缩合剂的醇酯化羧酸

  摘要：

  当羧酸或其钠盐和醇的混合物在吡啶存在下在温和条件下用 2-氯-1,3,5-三硝基苯处理时，形成相应的羧酸酯。酯形成的产率和速率取决于所使用的酸和醇的类型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1470
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium phosphate 、 Ni(dcype)(CO)2 、 三甲基乙酸酐 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-5-phenylbenzo[d]oxazole 、
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的电影替代：镍催化下的烯醇化舞蹈/环烯基新戊酸酯的偶联

  摘要：

  该手稿描述了 Ni/dcype 催化的新戊酸烯基舞蹈/偶联反应的发展，从而导致电影取代。衍生自 1-四氢萘酮的新戊酸酯经历该反应生成 C2 官能化二氢萘。直接利用1-四氢萘酮也是可行的，利用Piv 2 O原位生成相应的烯醇新戊酸酯。包括化学计量实验在内的机理研究表明，该反应通过 C-O 氧化加成、镍 1,2-易位以及随后与亲核试剂的偶联进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02707