methyl 4-[(methylsulfanyl)methyl]benzoate | 67003-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(methylsulfanyl)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(methylthio)methyl]benzoate；methyl 4-(methylthiomethyl)benzoate；methyl 4-(methylsulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 67003-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD02089558
• 分子量: 196.27
• InChiKey: UDOMVKIVDINFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(methylsulfanyl)methyl]benzoate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-(甲磺酰甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reparametrization and/or Determination of Hammett, Inductive, Mesomeric and AISE Substituent Constants for Five Substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py+, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2

  摘要：

  合成了十种带有取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的苯甲酸类衍生物。在25°C下，测定了这些酸在五种溶剂（水、乙醇、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）中的解离常数。从文献中选取了其他取代基为H、CH3、NHCOCH3、OCH3、F、Cl、Br、I、COCH3、CN、NO2、SO2CH3的苯甲酸衍生物的解离常数（校准集）。通过非线性和PLS（偏最小二乘法）校准，在三个相关模型中计算了取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的取代基常数σm、σp、σI、σR和σi。非线性回归比PLS校准更适用和更普遍。非线性回归的优点是不依赖于给定溶剂中可能缺失的数据，可以评估精度（标准偏差），易于计算所需的软件和易于计算。然而，与PLS校准相比，这种方法在描述取代基特性（取代基常数σI、σR）时失败。得到的取代基常数值与文献中发表的值相符。

  DOI：

  10.1135/cccc20042239
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-[(methylsulfanyl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  由苄基硫醚和羧酸合成二苯并[c，e] oxepin-5（7H）-酮：铑催化的双C ？H激活由不同的指导组控制

  摘要：

  据报道，铑（III）催化的苄基硫醚和芳基羧酸通过两个引导基团交叉偶联。通过四个键（C bondsH，CS，OH）的断裂和两个键（CC，CO）的形成，一步有效地合成了有用的具有各种取代基的结构。形成的结构是天然产物和生物活性分子中的特权核心。这项工作强调了使用两个不同的导向基团来增强双CH活化的选择性的能力，这是交叉氧化偶联中的第一个此类实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201500486

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Cetyltrimethylammonium Periodate
  作者：Umesh V. Chaudhari、Pradeep T. Deota

  DOI：10.1080/00304948.2012.697729

  日期：2012.1

  10 oxygen and t-BuOOH11 have been employed. Although, H2O2 is environmentally benign and NaIO4 may be stored and used safely, they oxidize sulfides slowly; for example, NaIO4 requires 12 hours or more,7,8 while H2O2 in the absence of catalyst requires 18 hours or more.12 Moreover H2O2 should be used in a controlled manner to avoid over-oxidation. Therefore most of the oxidizing agents are either hazardous

  硫化物选择性氧化为亚砜是一个重要的转变，1 因为亚砜是有用的构建块，尤其是作为手性助剂。2,3 此外，亚砜在获得许多具有生物学和化学意义的化合物方面也发挥着重要作用。 4-6 一些已使用过氧化氢 (H2O2)、高碘酸钠 (NaIO4)、m-CPBA、9 臭氧、10 氧气和 t-BuOOH11 等氧化剂。虽然 H2O2 对环境无害，NaIO4 可以安全储存和使用，但它们氧化硫化物的速度较慢；例如，NaIO4 需要 12 小时或更长时间，7,8 而 H2O2 在没有催化剂的情况下需要 18 小时或更长时间。12 此外，应以受控方式使用 H2O2 以避免过度氧化。因此，大多数氧化剂要么是危险的过氧酸，要么涉及有毒重金属或稀有氧化剂，难以制备，从而在许多情况下影响了它们的实际应用。以钒、钼、钨等金属的络合物或盐为催化剂的过氧化氢可选择性地提供亚砜。 1,13 多种氧化剂与作为催化剂的金属席夫碱络合物也已用于此目的；14，
• Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling of Potassium Thiomethyltrifluoroborates with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Katherine Townsend、Malcolm P. Huestis、John C. Tellis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00347

  日期：2021.5.7

  The cross-coupling of S-aryl and S-alkyl potassium thiomethyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl bromides is reported via photoredox/nickel dual catalysis. The transformation is achieved under mild conditions with commercially available or readily prepared, air stable reagents and affords benzylthioether products in moderate to good yields with good functional group tolerance. A practical and

  据报道，通过光氧化还原/镍双重催化，S-芳基和S-烷基硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物发生交叉偶联。该转化是在温和的条件下用可商购或易于制备的空气稳定的试剂完成的，并以中等至良好的收率提供了具有良好官能团耐受性的苄基硫醚产品。还报道了一种实用且改进的硫代甲基三氟硼酸钾的合成方法，该方法可提供以前未描述的试剂。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 10-methanesulfonyl-DDACTHF, 10-methanesulfonyl-5-DACTHF, and 10-methylthio-DDACTHF as potent inhibitors of GAR Tfase and the de novo purine biosynthetic pathway
  作者：Heng Cheng、Youhoon Chong、Inkyu Hwang、Ali Tavassoli、Yan Zhang、Ian A. Wilson、Stephen J. Benkovic、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.004

  日期：2005.5

  The synthesis and evaluation of 10-methanesulfonyl-DDACTHF (1), 10-methanesulfonyl-5-DACTHF (2), and 10-methylthio-DDACTHF (3) as potential inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase (AICAR Tfase) are reported. The compounds 10-methanesulfonyl-DDACTHF (1, K(i) = 0.23 microM), 10-methanesulfonyl-5-DACTHF (2, K(i) =

  合成和评估10-甲磺酰基-DDACTHF（1），10-甲磺酰基-5-DACTHF（2）和10-甲硫基-DDACTHF（3）作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶的潜在抑制剂（AICAR Tfase）的报道。化合物10-甲磺酰基-DDACTHF（1，K（i）= 0.23 microM），10-甲磺酰基-5-DACTHF（2，K（i）= 0.58 microM）和10-甲硫基-DDACTHF（3，K（i ）= 0.25 microM）被发现是重组人GAR Tfase的选择性抑制剂。其中，有3种化合物对CCRF-CEM细胞系表现出异常强大的嘌呤敏感性生长抑制活性（3，IC50 = 100 nM），其活性比洛美特罗强3倍，且比未取代的DDACTHF母体强30倍，而1和2表现出更适度的生长抑制活性（1，