methyl p-O-tert-butyl(hydroxymethyl)benzoate | 34224-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl p-O-tert-butyl(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(tert-butoxymethyl)benzoate；Methyl p-(tert.-butoxymethyl)benzoate；Methyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzoate
• CAS: 34224-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZGLCYGDTBJAAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-O-tert-butyl(hydroxymethyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-(叔丁氧基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Azatides：一种新型肽模拟物的溶液和液相合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于溶液和液相合成生物聚合物模拟物，该生物聚合物模拟物由以重复方式连接的“α-氮杂-氨基酸”组成，形成我们所说的氮杂低聚物。为了构建这种生物聚合物模拟物，进行了如下三个阶段的研究：（1）开发允许合成多种 Boc 保护的氮杂氨基酸单体的通用合成程序，（2）优化用于氮杂氨基酸以重复方式偶联，以及 (3) 设计和合成支持使用液相合成形式进行氮杂环肽合成的接头。这三个阶段研究的成功完成表明，现在可以在均质聚合物载体上快速组装低聚氮杂化合物。

  DOI：

  10.1021/ja9535470
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲酸甲酯 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96.8%的产率得到methyl p-O-tert-butyl(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Azatides：一种新型肽模拟物的溶液和液相合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于溶液和液相合成生物聚合物模拟物，该生物聚合物模拟物由以重复方式连接的“α-氮杂-氨基酸”组成，形成我们所说的氮杂低聚物。为了构建这种生物聚合物模拟物，进行了如下三个阶段的研究：（1）开发允许合成多种 Boc 保护的氮杂氨基酸单体的通用合成程序，（2）优化用于氮杂氨基酸以重复方式偶联，以及 (3) 设计和合成支持使用液相合成形式进行氮杂环肽合成的接头。这三个阶段研究的成功完成表明，现在可以在均质聚合物载体上快速组装低聚氮杂化合物。

  DOI：

  10.1021/ja9535470

文献信息

• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有
• Silver-Assisted Oxidative Isocyanide Insertion of Ethers: A Direct Approach to β-Carbonyl α-Iminonitriles
  作者：Leiyang Zhao、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03590

  日期：2019.11.15

  silver-assisted oxidative coupling of simple ethers with tert-butyl isocyanide was realized in the presence of DDQ. The direct synthesis of high density functional β-carbonyl α-iminonitriles was achieved in a single step with high yields through the synergetic cascade isocyanide insertion into C(sp3)–H bond, where the isocyanide was used as crucial “CN” and “C═N” sources and the tert-butoxyl group acted as the

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。
• β-羰基-(α-氰基亚胺)类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110183352A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及一种β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：。其中：R1为氢、甲基、甲氧基、酯基、氟、氯、溴、烯基或炔基（C2～C3）；R2为氢、甲基；R3为氢、甲基。本发明的β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物是一类非常有价值的有机合成中间体，羰基氰基亚胺骨架已显示出多样的反应活性，因此β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物可转化为相应的其他活性化合物。本发明方法使用的原料简单易得，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲烷基磺酸银的促进下有最好的反应活性和底物适应性。反应过程中使用了常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，环境友好，产率一般到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• AZATIDE PEPTIDOMIMETICS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0888543A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• EP0888543A4
  申请人：——

  公开号：EP0888543A4

  公开（公告）日：2004-04-07