4-(乙酰氧基甲基)苯甲酸甲酯 | 27548-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰氧基甲基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(乙酰氧甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)benzyl acetate
• 英文别名: methyl 4-(acetoxymethyl)benzoate；methyl 4-(acetyloxymethyl)benzoate
• CAS: 27548-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD21332892
• 分子量: 208.214
• InChiKey: HQTKRZQPZMGMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氧基甲基)苯甲酸甲酯 、 二正丁胺 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到methyl 4-(N,N-dibutylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸盐作为离去基团在钯催化的苄基酯的亲核取代中的应用

  摘要：

  钯在从[钯（η原位络合物制备的3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4和双齿膦DPPF是一个很好的用于乙酸苄酯的亲核取代的催化剂。当将醇用作反应溶剂时，观察到钯催化的取代的显着加速。钯催化剂可有效地用于各种稳定化碳负离子，胺和苯亚磺酸盐的苄基乙酸酯的苄基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.157
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 溶剂黄146 在 sodium periodate 、 lithium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-(乙酰氧基甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NaIO4-mediated C–H activation of alkylbenzenes and alkanes with LiBr

  摘要：

  NaIO4 oxidizes lithium bromide efficiently under acidic conditions to functionalize alkylbenzenes and alkanes and produce the corresponding bromo and acetoxy derivatives in excellent yields. The protocol also demonstrates the direct conversion of cyclohexane into trans-1,2-dibromocyclohexane in moderate yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.033

文献信息

• Cross-coupling of benzylic acetates with arylboronic acids: one-pot transformation of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi

  DOI：10.1039/b513372f

  日期：——

  Benzylic acetates reacted with arylboronic acids in the presence of a DPEphos–[Pd(η3-C3H5)Cl]2 catalyst when tert-amyl alcohol was used as a solvent, and the catalytic cross-couplings produced diarylmethanes in high yields (up to 94% isolated yield).

  在DPEphos-[Pd(η3-C3H5)Cl]2催化剂存在下，以叔戊醇为溶剂时，苄基乙酸酯与芳基硼酸进行反应，催化交叉偶联得到高产率的二芳基甲烷（最高达94%的分离产率）。
• N,O-ligand accelerated zinc-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl esters
  作者：Takashi Mino、Tae Hasegawa、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.008

  日期：2007.9

  N-Phenyldiethanolamine (1f) is an efficient ligand for zinc-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl acetate (R3 = Me) at room temperature. In the case of using other vinyl esters (R3 = Et, n-Pr, Ph), the corresponding products were easily obtained in the presence of pyridine-type ligand 2 instead of aminoalcohol 1f.

  N-苯基二乙醇胺（1f）是 室温下醇与乙酸乙烯酯（R 3 = Me）的锌催化酯交换反应的有效配体。在使用其他乙烯基酯（R 3  ＝ Et，n- Pr，Ph）的情况下，在吡啶型配体2而不是氨基醇1f的存在下容易获得相应的产物。
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Macrolides substituted at the 4"-position
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20070213283A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4″位取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及其制备过程和在人或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染的用途。
• Zirconium oxychloride hydrate: an efficient and reusable catalyst for retro-Claisen condensation of alcohols with 1,3-diketones
  作者：Durgaiah Chevella、Chiranjeevi Thota、Supriyo Majumder

  DOI：10.1039/d3ob00116d

  日期：——

  synthesized via the condensation of alcohols with acids. Herein, we report zirconium oxychloride hydrate as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of esters from alcohols and 1,3-diketones. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, electron-rich and electron-deficient alcohols, and various natural alcohols. This methodology provides an alternative

  酯类是最通用和最基本的一类化合物，具有巨大的工业需求。它们通常通过醇与酸的缩合合成。在此，我们报道了水合氧氯化锆作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于从醇和 1,3-二酮合成酯。该反应可耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、富电子醇和缺电子醇以及各种天然醇。这种方法提供了一种替代方法来合成几种工业相关的醋酸盐，例如n-乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸2-乙基己酯和乙酸异丙酯，收率高。催化剂可以从反应混合物中回收并重复使用多达 5 个循环，而催化活性没有任何显着变化。据我们所知，这是第一个可重复使用的催化剂用于通过醇和 1,3-二酮的逆克莱森型缩合合成酯的例子。