methyl 4-(but-3-en-1-yl)benzoate | 15451-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(but-3-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(3-Butenyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-but-3-enylbenzoate
• CAS: 15451-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NMWGVTREOAPDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(but-3-en-1-yl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-丁基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)₃ and NaBH₄

  摘要：

  已开发出一种操作简单且环境友好的正规氢化方案，使用高丰度的铁（III）盐和廉价、台面稳定、化学计量还原剂NaBH4，在乙醇中，在常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00945b
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-丁烯-1-基)溴苯 在 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 methyl 4-(but-3-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铁催化的烯烃和炔烃的硼氢化。

  摘要：

  利用原位稳定的铁（II）预催化剂和频哪醇硼烷进行原位活化，已开发出具有良好官能团耐受性的烷基和乙烯基硼酸酯的高度化学，区域和立体选择性合成方法（16例，45-收率95％，TOF高达30,000 mol h（-1））。还报道了第一次铁催化的烯烃加氢麦芽糖化。

  DOI：

  10.1039/c3cc46727a

文献信息

• Alcohols as Latent Coupling Fragments for Metallaphotoredox Catalysis: sp³–sp² Cross-Coupling of Oxalates with Aryl Halides
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b09533

  日期：2016.10.26

  Alkyl oxalates, prepared from their corresponding alcohols, are engaged for the first time as carbon radical fragments in metallaphotoredox catalysis. In this report, we demonstrate that alcohols, native organic functional groups, can be readily activated with simple oxalyl chloride to become radical precursors in a net redox-neutral Csp3-Csp2 cross-coupling with a broad range of aryl halides. This

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• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

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• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

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• Chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalysed hydroboration of alkenes and alkynes
  作者：Mark D. Greenhalgh、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c3cc46727a

  日期：——

  The highly chemo-, regio-, and stereoselective synthesis of alkyl- and vinyl boronic esters with good functional group tolerance has been developed using in situ activation of a bench-stable iron(II) pre-catalyst and pinacolborane (16 examples, 45-95% yield, TOF up to 30,000 mol h(-1)). The first iron-catalysed alkene hydrogermylation is also reported.

  利用原位稳定的铁（II）预催化剂和频哪醇硼烷进行原位活化，已开发出具有良好官能团耐受性的烷基和乙烯基硼酸酯的高度化学，区域和立体选择性合成方法（16例，45-收率95％，TOF高达30,000 mol h（-1））。还报道了第一次铁催化的烯烃加氢麦芽糖化。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Enabled by Well-Defined Precatalysts with L,X-Type Ligands
  作者：L. Reginald Mills、David Gygi、Jacob R. Ludwig、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Junho Kim、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.1c05586

  日期：2022.2.4

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