4-丁基苯甲酸甲酯 | 20651-69-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 氟康唑杂质
• 英文名称: methyl 4-(n-butyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-butylbenzoate；p--benzoesaeure-methylester
• CAS: 20651-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00277209
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XJRYQLPELPLPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.250 (est)
• 保留指数：
  1543

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-butylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Substituted Heterocyclic Fluconazole Analogues as Antifungal Agents

  摘要：

  设计、合成了1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(2,4-二氟苯基)-3-4-(取代杂环-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-丙醇(1-10)系列氟康唑类似物，并评价了其抗真菌活性。初步抗真菌测试显示，大多数标题化合物对8种人体致病真菌具有中等活性且谱广，其中化合物1和6对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性，MIC80值分别达到0.5 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15956
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(but-3-en-1-yl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-丁基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)₃ and NaBH₄

  摘要：

  已开发出一种操作简单且环境友好的正规氢化方案，使用高丰度的铁（III）盐和廉价、台面稳定、化学计量还原剂NaBH4，在乙醇中，在常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00945b

文献信息

• Carbonylation of Aryl Chlorides with Oxygen Nucleophiles at Atmospheric Pressure. Preparation of Phenyl Esters as Acyl Transfer Agents and the Direct Preparation of Alkyl Esters and Carboxylic Acids
  作者：Donald A. Watson、Xuexiang Fan、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800907e

  日期：2008.9.19

  A mild, functional group tolerant method of the preparation of phenyl esters from aryl chlorides via palladium-catalyzed carbonylation is described using atmospheric pressure of carbon monoxide. Phenyl esters are shown to be useful acylating agents, delivering libraries of carbonyl derivatives, including alkyl, allyl and thioesters, under very mild conditions. Direct preparation of alkyl esters and

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。
• Antitumor Activity of 5-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：William J. Houlihan、Paul G. Munder、Dean A. Handley、Seung H. Cheon、Vincent A. Parrino

  DOI：10.1021/jm00002a004

  日期：1995.1

  A series of 5-aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines previously reported to be platelet activating factor (PAF) receptor antagonists were evaluated for potential antitumor activity. Several compounds, such as the 5-(4'-tert-butylphenyl) (65), 5-[4'-(trimethylsilyl)phenyl] (69), and 5-(4'-cyclohexylphenyl) (71) analogs showed very good cytotoxicity against several tumor cell lines. 5-[4'-(Pipe

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。
• NOVEL PYRAZINE AMIDE COMPOUNDS
  申请人：WIEDENMAYER Dieter

  公开号：US20150045326A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 4 , R 5 , R 6 and X − have the meanings as indicated in the specification, to their use as a medicament, to their use in the treatment of a disease selected from among respiratory diseases or complaints and allergic diseases of the airways, to pharmaceutical composition comprising at least one of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to medicament combinations containing one or more of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式1的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X-的含义如规范中所示，以及它们作为药物的用途，用于治疗呼吸道疾病或疾病和过敏性呼吸道疾病中选择的疾病，包括至少一种所述化合物或其药用盐的药物组合的制药组合。
• A Palladium Bipyridyl Complex Grafted onto Nanosized MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Negishi Coupling
  作者：Wei-Yi Wu、Tze-Chiao Lin、Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1002/cctc.201200388

  日期：2013.4

  The Negishi coupling of aryl bromides or acyl chlorides with organozinc chlorides catalyzed by a palladium bipyridyl complex anchored on nanosized mobile crystalline material 41 (MCM‐41) were investigated. The reactions proceeded smoothly with a very low catalyst loading in THF at 70 °C for electron‐deficient aryl bromides, which gave good to high yields of the Negishi coupling products. However, reactions

  研究了芳基溴化物或酰氯与锚固在纳米级可移动晶体材料41（MCM-41）上的钯联吡啶配合物催化的有机锌氯化物的Negishi偶联反应。对于缺电子的芳基溴化物，在70°C的THF中催化剂负载量非常低时，反应可以顺利进行，这使Negishi偶联产物的收率达到了很高的水平。但是，如果使用富电子芳基溴化物，则需要在甲苯中于110°C下反应。对于酰氯，反应可以在THF中于50°C进行，并以高收率获得了相应的酮和炔酮。离心后，可以容易地从反应混合物中回收负载的催化剂，并且可以将其重复使用数次，而无需任何重新处理或再生，而仅使活性稍微降低。
• Synthesis of 3-Arylbenzofuran-2-ylphosphines via Rhodium-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Huanan Wang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01566

  日期：2017.9.15

  regioselectivity with a broad substrate scope. The application of the resulting air-stable trivalent-phosphine containing dicyclohexylphosphino moiety in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and Buchwald–Hartwig amination of aryl chlorides is also described.

  通过[Cp * Rh（III）]催化N-苯氧基乙酰胺与1-炔基膦硫化物和氧化物的氧化还原-中性环化反应，然后还原，合成了一类新的芳基-杂芳基膦，即3-芳基苯并呋喃-2-基膦。这种经济的步伐反应在广泛的底物范围内以极好的区域选择性进行。还描述了所得的含空气稳定的三价膦二环己基膦基部分在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的Buchwald-Hartwig胺化中的应用。

表征谱图