对硫氢基苯甲酸甲酯 | 6302-65-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硫氢基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-巯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-mercaptobenzoate
• 英文别名: methyl 4-sulfanylbenzoate；4-mercaptobenzoic acid methyl ester；methyl p-mercaptobenzoate
• CAS: 6302-65-4
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD01863423
• 分子量: 168.216
• InChiKey: BTZOMWXSWVOOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36°C
• 沸点：
  110-113°C/0.5mm
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  | 温度 | 惰性气体 | | --- | --- | | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硫氢基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到4-巯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  具有追踪作用模式的新型生物电子等排含硫胆碱激酶抑制剂

  摘要：

  自从将人胆碱激酶确定为抗癌进展的蛋白质靶标以来，已设计了许多化合物来抑制其功能并减少磷脂酰胆碱的生物合成。在此，我们提出了一系列基于硫引入的生物电子等排抑制剂，具有改进的活性和亲脂/亲水平衡。对PL （二硫乙烷）和FP （二硫化物）文库的抑制和抗增殖特性的评估导致将PL 48、PL 55和PL 69鉴定为该系列中最活跃的化合物。使用 FLAP 的对接分析表明，对于线索的命中，绑定主要涉及与 Mg 的交互2+辅因子，或其不稳定。这两个系列中最活跃的化合物能够按照线粒体途径诱导细胞凋亡，并显着降低抗细胞凋亡蛋白（如 Mcl-1）的表达。PL 库化合物的荧光特性允许追踪它们的作用模式，而 PAINS（Pan Assays 干扰结构）过滤数据库表明没有任何非特异性生物反应。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115003
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硫二苯甲酸 在 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 对硫氢基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cleavage of the sulfur-sulfur bond by phosphorus nucleophiles. Kinetic study of the reduction of aryl disulfides with triphenylphosphine and water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a021
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 、 potassium formate 在 对硫氢基苯甲酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到丙酸
  参考文献：
  名称：

  Radical Hydrocarboxylation of Unactivated Alkenes via Photocatalytic Formate Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03671

文献信息

• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。
• Green Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides by Flavin–Iodine Coupled Organocatalysis
  作者：Hiroki Iida、Marina Oka、Ryo Kozako

  DOI：10.1055/a-1520-9916

  日期：2021.7

  molecular iodine successfully promoted the aerobic oxidation of thiols to disulfides under metal-free mild conditions. The activation of molecular oxygen occurred smoothly at room temperature through the transfer of electrons from the iodine catalyst to the biomimetic flavin catalyst, forming the basis for a green oxidative synthesis of disulfides from thiols.

  使用核黄素衍生的有机催化剂和分子碘的耦合催化成功地促进了硫醇在无金属温和条件下有氧氧化成二硫化物。通过将电子从碘催化剂转移到仿生黄素催化剂，分子氧的活化在室温下顺利发生，形成了硫醇绿色氧化合成二硫化物的基础。
• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。
• <i>ortho</i>-Substituted lipidated Brartemicin derivative shows promising Mincle-mediated adjuvant activity
  作者：Amy J. Foster、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02397f

  日期：——

  additional lipidated Brartemicin analogues that were designed to determine the structural requirements for optimal Mincle signalling. While all the Brartemicin analogues retained their ability to signal through Mincle and induce a functional response, the o-substituted and m,m-disubstituted derivatives (5a and 5d, respectively) induced a potent inflammatory response when using cells of both murine and human

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。