对叔丁基苯甲酸甲酯 | 26537-19-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对叔丁基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-T-丁基苯甲酸甲酯；4-叔丁基苯甲酸甲酯；对叔丁基苯甲酸
• 英文名称: methyl 4-tert-butylbenzoate
• 英文别名: methyl p-tert-butylbenzoate；methyl 4-t-butylbenzoate；p-tert-butylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 26537-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00008835
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UPIJOAFHOIWPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.995 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.3 at 25℃
• 保留指数：
  1410
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 4-tert-butylbenzoate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H16O2
分子式
: 192.25 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 4-tert-butylbenzoate
-
化学文摘编号(CAS No.) 26537-19-9
EC-编号 247-768-5

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
122 - 124 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.995 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对叔丁基苯甲酸

对叔丁基苯甲酸是一种白色结晶粉末，微溶于水（水中溶解度0.006g/100ml水at 20 °C），并可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂中。在甲苯中的溶解度为9.0%，是一种重要的有机合成中间体，广泛用于生产PVC热稳定剂、PP成核剂、防晒剂及助焊剂等。

作为醇酸树脂的改性剂，对叔丁基苯甲酸能够改善树脂的光泽和色调，并加快树脂干燥时间。此外，它的铵盐还被用作切削油、润滑油添加剂，以提高摩擦部件的工作性能并防止生锈；钠盐、钡盐及锌盐则可用作聚合物稳定剂和成核剂。

合成方法

对叔丁基苯甲酸的合成主要采用以下几种方法：

1. 液相溶剂氧化法：在醋酸为溶剂，醋酸铅作为氧化剂的情况下，于较低温度下进行。
2. 液相非溶剂氧化法：不用任何溶剂，以醋酸钴和溴化钠作为催化剂，在约170°C的温度下用空气氧化得产物。
3. 高温气相氧化法：在催化剂存在条件下，通过高温使对叔丁基甲苯汽化进行氧化制备。

最近的研究表明，使用硝酸作为廉价且易获取的氧化剂，可以在不添加任何催化剂的情况下合成粗品。具体步骤如下：

• 在500mL高压釜中加入29.6g（0.2mol）对叔丁基甲苯、37g（0.4mol, 68%）硝酸以及2.5mL水。
• 加盖并开启搅拌装置，升温至180°C反应8小时。冷却后收集底部固体，过滤干燥得到粗品，收率为95.5%。

为了进一步纯化粗品：

• 称取10g氢氧化钠溶解于90mL水中，配成10%的氢氧化钠溶液。
• 将上述固体加入其中充分溶解，过滤滤液用盐酸调pH值至3左右以析出结晶，静置后再次过滤得到纯品。通过红外光谱分析及HPLC检测确定其为98.4%，熔点为164~166°C（文献值164~165°C）。

硝酸浓度、反应温度和时间对合成的影响 硝酸浓度的影响

实验显示，硝酸质量浓度降低时，产物含量呈上升趋势。在180°C下，当硝酸质量浓度降至约10%左右时达到最高值；若高于50%，则无法获得目标产物。

反应温度的影响

反应温度对产物影响显著。当选择硝酸质量浓度为10%进行实验时，在回流温度下不能生成所需产物；随着温度升高，产物含量上升，并在约170°C达到最大值后变化趋缓。

反应时间的影响

反应时间仅影响转化率而不会改变产物的选择性。长时间反应可能导致有机物残留于反应釜顶部，这表明充足的反应时间可以提高产率但不影响最终产品的质量。

综合考虑各种因素，我们选择温度180°C、硝酸质量浓度为10%和反应时间8小时作为最适合成条件。按此方法合成对叔丁基苯甲酸的含量可达98.4%，收率为95.5%。

用途

对叔丁基苯甲酸是有机合成的重要中间体，广泛应用于多个领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 三(2,4-二溴苯基)胺 sodium methylate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对叔丁基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族化合物的间接电化学侧链氧化-苯甲酸甲酯或原苯甲酸三甲酯的选择性合成

  摘要：

  烷基芳族化合物从苯甲酸甲酯或原苯甲酸三甲酯到酯的技术上重要的侧链氧化反应可在甲醇溶液中以低电位通过电化学反应使用三元（2,4-二溴代苯胺）胺作为氧化还原催化剂在低电位下进行。在中性或弱酸性条件下，选择性地生成苯甲酸甲酯，而在碱性条件下，原酸酯占主导。以类似的方式从苯甲醛二甲基乙缩醛选择性地形成邻苯甲酸三甲酯。氧化还�