4-乙基苯甲酸甲酯 | 7364-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-ethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-ethylbenzoate；4-Ethyl-benzoesaeure-methylester；methyl p-ethylbenzoate；p-(methoxycarbonyl)ethylbenzene
• CAS: 7364-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00221477
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CAABRJFUDNBRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107/15mm
• 密度：
  1.039 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  3.190 (est)
• 保留指数：
  1325.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到methyl 4-(1,2-dibromoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用弱溶剂-底物非共价相互作用对邻位sp 3 C-H键进行二溴化的通用方法

  摘要：

  建立了使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化物试剂而无外部引发剂的芳基乙烷的邻位sp 3 C–H键的1,2-二溴化的一般程序。通过量子化学计算定量评估了溶剂与芳基乙烷乙烷之间分子间非共价相互作用强度的调节，这使我们能够规避芳基乙烷乙烷无法通过传统方法二溴化的事实。通过实验和量子化学计算探索了该机理，揭示了具有HAA过程的自由基链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04235
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-乙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺中的C–ON键均质。第12部分：1-苯乙基片段中对位取代基的作用†

  摘要：

  烷氧基胺在氮氧化物介导的聚合反应中作为引发剂/控制剂以及作为治疗学试剂的应用要求开发可转换的（从稳定的一种到不稳定的一种）烷氧基胺。实现此目的的一种方法是调节烷基片段或硝酰基片段所携带的各种基团的极性。因此，质子化的效果/所述的去质子化的对-官能化通过携带芳基部分的烷基片段在二（2,2-二甲基-1 - （（1,1-二甲基乙基）（1-对-subsitutedphenylethoxy）氨基）丙基）研究了膦酸酯。在增加ķ d与增加局部电效果，观察到的即在所述中，吸电子基团的存在对苯环的位置。还观察到紧密离子对对k d的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c6ob00384b

文献信息

• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。
• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Iron-Catalyzed Homogeneous Hydrogenation of Alkenes under Mild Conditions by a Stepwise, Bifunctional Mechanism
  作者：Ruibo Xu、Sumit Chakraborty、Sarina M. Bellows、Hongmei Yuan、Thomas R. Cundari、William D. Jones

  DOI：10.1021/acscatal.5b02674

  日期：2016.3.4

  polarized C═C double bonds has been achieved with iron-based homogeneous catalysts bearing a bis(phosphino)amine pincer ligand. Under standard catalytic conditions (5 mol % of (PNHPiPr)Fe(H)2(CO) (PNHPiPr = NH(CH2CH2PiPr2)2), 23 °C, 1 atm of H2), styrene derivatives containing electron-withdrawing para substituents reacted much more quickly than both the parent styrene and substituted styrenes with an electron-donating

  用带有双（膦）胺夹钳配体的铁基均相催化剂已经实现了含有极化的C═C双键的烯烃的氢化。在标准催化条件下（5 mol％（PNHP iPr）Fe（H）2（CO）（PNHP iPr = NH（CH 2 CH 2 P i Pr 2）2），23°C，1 atm H 2），含有吸电子对位取代基的苯乙烯衍生物的反应比母体苯乙烯和具有供电子基团的取代苯乙烯都快得多。在其他可还原的官能团（例如-CO 2）存在下，C═C双键选择性加氢Me，-CN和N杂环。对于α，β-不饱和酮苯并丙酮，最终产物中的C═C和C═O键均被还原，但催化初期的NMR分析表明，C═O键的还原速度远快于C，O键。 C═C键。尽管Hanson及其同事已为相关的镍和钴催化剂提出了一种非双官能烯烃加氢机理，但此处所述的铁系统是通过Fe-H氢化物转移的金属-配体协同路径逐步运行的，从而形成离子中间体，然后是N -H质子从钳型配体转移形成氢化产物。实
• Hydrosilylation of carbonyl and carboxyl groups catalysed by Mn(<scp>i</scp>) complexes bearing triazole ligands
  作者：Oriol Martínez-Ferraté、Basujit Chatterjee、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9cy01738k

  日期：——

  Manganese(I) complexes bearing triazole ligands are reported as catalysts for the hydrosilylation of carbonyl and carboxyl compounds. The desired reaction proceeds readily at 80 °C within 3 hours at catalyst loadings as low as 0.25 to 1 mol%. Hence, good to excellent yields of alcohols could be obtained for a wide range of substrates including ketones, esters, and carboxylic acids illustrating the

  据报道，带有三唑配体的锰（I）配合物是羰基和羧基化合物氢化硅烷化的催化剂。所需的反应在催化剂负载低至0.25至1 mol％的情况下，可在80℃下于3小时内轻松进行。因此，对于包括酮，酯和羧酸在内的多种底物，可以获得良好至优异的醇收率，说明了金属/配体组合的多功能性。
• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。

表征谱图