methyl 4-deuteriobenzoate | 13122-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-deuteriobenzoate
• 英文别名: methyl benzoate-4-d
• CAS: 13122-30-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.142
• InChiKey: QPJVMBTYPHYUOC-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deuteriobenzoate 在 lithium aluminium deuteride 、 silver carbonate 作用下， 生成 <α,4-2H2>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Smith, John R. Lindsay; Nee, Michael W.; Noar, J. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 2, p. 255 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 氘代异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到methyl 4-deuteriobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢键促进了异丙醇简单清洁的光诱导C–X键还原†

  摘要：

  我们在这里报告了一种简单，清洁的，在室温下空气气氛下光诱导的无金属的C–X键的还原方法。异丙醇既用作还原剂又用作溶剂。可以耐受各种官能团（酸，酯，醇，苯胺，苯酚，吲哚，吡啶，氰基和三氟甲基）和其他杂环化合物。不同的有机卤化物（包括C–I，C–Br和C–Cl键）可以以中等至极好的收率脱卤。多卤化物也可以选择性地和化学地还原。DFT计算表明通过C–X⋯H–O氢键可形成六元环跃迁状态，从而降低活化能。

  DOI：

  10.1039/c8cc08942f

文献信息

• Organophotoredox assisted cyanation of bromoarenes <i>via</i> silyl-radical-mediated bromine abstraction
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/d0cc00163e

  日期：——

  The insertion of a nitrile (–CN) group into arenes through the direct functionalization of the C(sp2)–Br bond is a challenging reaction. Herein, we report an organophotoredox method for the cyanation of aryl bromides using the organic photoredox catalyst 4CzIPN and tosyl cyanide (TsCN) as the nitrile source. A photogenerated silyl radical, via a single electron transfer (SET) mechanism, was employed

  通过C（sp 2）-Br键的直接官能化将腈基（–CN）插入芳烃中是一项具有挑战性的反应。本文中，我们报道了使用有机光氧化还原催化剂4CzIPN和甲苯磺酰氰（TsCN）作为腈源的有机光氧化还原方法，用于芳基溴化物的氰化。通过单电子转移（SET）机制，将光生甲硅烷基自由基用于从芳基溴化物中提取溴，以提供芳基基团，该芳基基团同时被TsCN拦截以提供芳族腈。已证明一系列包含给电子和吸电子基团的底物在室温下以良好的产率进行氰化。
• A highly reducing metal-free photoredox catalyst: design and application in radical dehalogenations
  作者：Emre H. Discekici、Nicolas J. Treat、Saemi O. Poelma、Kaila M. Mattson、Zachary M. Hudson、Yingdong Luo、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c5cc04677g

  日期：——

  A highly reducing, metal-free photoredox catalyst is shown to give unprecedented access to a range of unactivated carbon halogen bonds, forming carbon centered radical intermediates that are subsequently trapped with a mild H-atom source for radical dehalogenations.

  一种高度还原的无金属光氧化还原催化剂被证明可以实现对一系列未活化的碳卤键的前所未有的访问，形成碳中心自由基中间体，随后用温和的氢原子源捕获进行自由基去卤化反应。
• Photoinduced catalyst-free deborylation–deuteration of arylboronic acids with D₂O
  作者：Yatao Lang、Xiangjun Peng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d0gc01649g

  日期：——

  deborylation–deuteration of arylboronic acids with D2O is reported. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including halogen, alkoxy, cyano, sulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethoxy, alkyl, hydroxyl, free acid, amide, and heteroaromatic rings. A wide range of deuterated products were obtained in good yields with a high level of deuteration. This method provides a green and practical

  在本文中，报道了用D 2 O进行的新型光诱导的无催化剂脱芳基化-芳基硼酸氘化反应。该方案与多种功能兼容，包括卤素，烷氧基，氰基，磺酰基，三甲基甲硅烷基，三氟甲氧基，烷基，羟基，游离酸，酰胺和杂芳族环。以高收率和高收率获得了多种氘代产品。该方法为在温和条件下合成氘标记的化合物提供了绿色实用的途径。
• Intramolecular β-Alkenylation of Cyclohexanones via Pd-Catalyzed Desaturation-Mediated C(sp³)–H/Alkyne Coupling
  作者：Chengpeng Wang、Nevin A. Naren、Pengfei Zheng、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c02654

  日期：2020.5.13

  through direct coupling of C(sp3)-H bonds with unsaturated hydrocarbons represents an atom-economical and redox-neutral way for functionalizing chemically inert positions, such as those β to a carbonyl group. While most existing β-functionalization methods utilize a directing group (DG) strategy, here we report a Pd-catalyzed intramolecular β-alkenylation of ketones using alkynes as the coupling partner without

  通过 C(sp3)-H 键与不饱和烃的直接偶联形成位点选择性 CC 键代表了一种原子经济且氧化还原中性的方式，用于将化学惰性位置（例如 β 为羰基）官能化。虽然大多数现有的 β-官能化方法利用定向基团 (DG) 策略，但在这里我们报告了 Pd 催化的酮的分子内 β-烯基化，使用炔烃作为偶联伙伴，无需 DGs。在酮去饱和过程的介导下，该反应是氧化还原中性的，避免使用强酸或强碱。由此产生的 cis-5,6-融合自行车可以以优异的选择性进行多样化衍生。机理研究暗示了一种不寻常的“氢化物转移”链状途径，
• Hydro/Deutero Deamination of Arylazo Sulfones under Metal- and (Photo)Catalyst-Free Conditions
  作者：Hawraz I. M. Amin、Carlotta Raviola、Ahmed A. Amin、Barbara Mannucci、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.3390/molecules24112164

  日期：——

  Hydrodeaminated and monodeuterated aromatics were obtained via a visible-light driven reaction of arylazo sulfones. Deuteration occurs efficiently in deuterated media such as isopropanol-d8 or in THF-d8/water mixtures and exhibits a high tolerance to the nature and the position of the aromatic substituents.

  通过芳基偶氮磺酮的可见光驱动反应，可以获得氢脱氨基化和单氘代芳烃。在氘代介质（如异丙醇-d8或THF-d8/水混合物）中，氘代反应高效进行，并且对芳基取代基的性质和位置具有很高的耐受性。