4-((E)-苯乙烯基)-苯甲酸甲酯 | 1149-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-((E)-苯乙烯基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 4-styrylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-phenylethenyl] benzoate；(E)-4-stilbenecarboxylic acid methyl ester；4-(Methoxycarbonyl)stilbene；methyl 4-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 1149-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00157285
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VWHFZNARASKJAS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-苯乙烯基)-苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 Sharpless-AD-mix-β 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Ansa macrolides as molecular workbenches for stereoselective additions to achiral (E) olefins

  摘要：

  Highly stereocontrolled additions to achiral acyclic (E) olefins are achieved via incorporation into an ansa macrolide with a nonracemic stilbene diol (molecular workbench approach). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02275-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((E)-苯乙烯基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ansa macrolides as molecular workbenches for stereoselective additions to achiral (E) olefins

  摘要：

  Highly stereocontrolled additions to achiral acyclic (E) olefins are achieved via incorporation into an ansa macrolide with a nonracemic stilbene diol (molecular workbench approach). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02275-8

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium (II)-pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex catalyzed heck reactions
  作者：Dan Li、Qingqiang Tian、Xuetong Wang、Qiang Wang、Yin Wang、Siwei Liao、Ping Xu、Xin Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919711

  日期：——

  Abstract A mild, efficient, and practical catalytic system for the synthesis of highly privileged stilbene pharmacophores is reported. This system uses N-heterocyclic carbene palladium (II) Pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex to catalyze the formation of carbon-carbon bonds between olefin derivatives and various bromide. This simple, gentle and user-friendly method can offer a variety of stilbene products

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。
• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Palladium Nanoparticles in Polymers: Catalyst for Alkene Hydrogenation, Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions, and Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Jaiwook Park、Cheon Park、Min Kwon

  DOI：10.1055/s-2006-950329

  日期：2006.11

  A new recyclable palladium catalyst was synthesized by a simple procedure from readily available reagents, which is composed of palladium nanoparticles dispersed in an organic polymer. This catalyst is robust, and highly active in many organic transformations including alkene and alkyne hydrogenation, carbon-carbon cross-coupling reactions, and aerobic alcohol oxidation.

  一种新的可回收钯催化剂通过简单的程序从容易获得的试剂合成，该催化剂由分散在有机聚合物中的钯纳米颗粒组成。这种催化剂在烯烃和炔烃加氢、碳-碳交叉偶联反应和有氧醇氧化等许多有机转化中具有很强的稳定性和高活性。