methyl 4-[(benzyloxy)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(benzyloxy)methyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(phenylmethoxymethyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HOMOJOJIUXGZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(benzyloxy)methyl]benzoate 在 C₁₀H₁₆NO₅ 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以37 %的产率得到4-(羟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过电子调节硝酰自由基催化剂对醇的苄基保护基团进行氧化脱保护

  摘要：

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01217
• 作为产物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-4-(1-methoxybut-2-ynyl)benzene 在 甲醇 、 三苯基膦氯金 、 氧气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到methyl 4-[(benzyloxy)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的使用分子氧的芳基取代的炔基醚的氧化裂解。在环境条件下同时降解CH以及单键和三键碳-碳键。

  摘要：

  我们报道了在环境条件下使用分子氧的金催化的芳基取代的炔基醚的氧化裂解；该转化涉及CH，CC和C三键的显着裂解，长度同时为m-C键。

  DOI：

  10.1039/b908338c

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Reductive Etherification via Anion-Binding Catalysis
  作者：Chenfei Zhao、Christopher A. Sojdak、Wazo Myint、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.7b05832

  日期：2017.8.2

  Reductive condensations of alcohols with aldehydes/ketones to generate ethers are catalyzed by a readily accessible thiourea organocatalyst that operates in combination with HCl. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane serves as a convenient reducing reagent. This strategy is applicable to challenging substrate combinations and exhibits functional group tolerance. Competing reductive homocoupling of the carbonyl

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE D'UN RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168359A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Bismuth bromide-catalyzed reductive coupling of carbonyl compounds and its application to the synthesis of novel crownophanes
  作者：Naoki Komatsu、Jun-ya Ishida、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01720-6

  日期：1997.10

  The reductive homocoupling of carbonyl compounds and heterocoupling of a carbonyl compound with an alkoxysilane were both effected smoothly with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth bromide (1–3 mol%) under mild conditions. This ether-forming reaction was successfully applied to the single-step preparation of novel crownophanes with olefinic or acetylenic linkages.

  在温和条件下，在催化量的溴化铋（1-3摩尔％）的存在下，三乙基硅烷可平稳地完成羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与烷氧基硅烷的杂偶联。这种形成醚的反应已成功地用于一步法制备具有烯键或炔键的新型冠环烷。
• A Highly Efficient Method for the Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Triethylsilane and Alkoxytrimethylsilane Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Hana Seo、Yuki Tobita

  DOI：10.1055/s-2004-834942

  日期：——

  Facile reductive etherification of carbonyl compounds can be conveniently performed by reaction with triethylsilane and alkoxytrimethylsilane catalyzed by iron(III) chloride. The corresponding alkyl ethers, including benzyl and allyl ethers, of the reduced alcohols were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  通过与三乙基硅烷和烷氧基三甲基硅烷在氯化铁 (III) 的催化下反应，可以方便地进行羰基化合物的还原性醚化。在温和的反应条件下，还原醇的相应烷基醚（包括苄基醚和烯丙基醚）以良好至极好的产率获得。