1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose
• 英文别名: lactose octaacetate；β-lactose octaacetate；octa-O-acetyl-β-lactose；β-D-lactose octaacetate；octa-O-acetyl-β-D-lactose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；d-lactose octaacetate；octa-O-acetyl-lactose；lactose peracetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• mdl: MFCD00064040
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a focused virtual library of heterobifunctional ligands for Clostridium difficile toxins

  摘要：

  通过模块化片段设计和虚拟筛选，发现了用于两种大型难辨梭菌毒素TcdA和TcdB的更高活性糖肽配体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01838a
• 作为产物：
  描述：

  6-nitropiperonyl D-lactopyranoside 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  光笼碳水化合物：通过光控制基因表达的多功能工具

  摘要：

  专用于迪特·恩德斯博士教授在他的70之际个生日 抽象的 生物过程的控制在生命科学中起着核心作用，尤其是对生物技术系统中基因表达的严格调节。在这种情况下，光遗传学工具已经成为一种重要的工具，可以以高时空分辨率以无创方式通过光控制基因表达。在这里，我们根据生物学上最相关的碳水化合物葡萄糖，半乳糖，鼠李糖和乳糖，介绍生物功能光笼笼化碳水化合物的合成和表征。这些化合物的一步切割可快速激活并暂时或永久抑制大肠杆菌中的转录在短时间的UV-A曝光后。因此，这项研究提出了一种光笼碳水化合物的多功能工具箱，用于光触发调节和控制可用于合成生物（技术）应用的细胞过程。 生物过程的控制在生命科学中起着核心作用，尤其是对生物技术系统中基因表达的严格调节。在这种情况下，光遗传学工具已经成为一种重要的工具，可以以高时空分辨率以无创方式通过光控制基因表达。在这里，我们根据生物学上最相关的碳水化合物葡萄糖，半乳糖，鼠李糖和

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562617

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• Mild and efficient direct aromatic iodination
  作者：Richard Johnsson、Andréas Meijer、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.051

  日期：2005.12

  transformed into tritium labelled compounds by metal-mediated hydrodehalogenation and also react in a number of important synthetic transformations. We present ICl/In(OTf)3 as a new reagent combination for mild iodination, suitable for acid-sensitive substrates such as carbohydrates.

  芳基碘化物是重要的合成中间体，可以通过金属介导的加氢脱卤作用转化为transformed标记的化合物，并且还可以进行许多重要的合成转化反应。我们提出ICl / In（OTf）3作为用于轻度碘化的新试剂组合，适用于对酸敏感的底物，例如碳水化合物。
• Methods for delivery of nucleic acids
  申请人：Satishchandran C.

  公开号：US20060084617A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention features methods and compositions for delivery of nucleic acids (e.g., DNA, RNA, PNA, and hybrids thereof) to cells. The nucleic acid delivery complexes of the invention permit biologically active nucleic acids to be delivered to cells and organisms in vitro and in vivo in a manner and form that allows the nucleic acids to carry out their desired biological function.

  这项发明涉及用于将核酸（例如，DNA、RNA、PNA及其杂合体）递送到细胞中的方法和组合物。本发明的核酸递送复合物使得生物活性的核酸能够以某种方式和形式递送到体外和体内的细胞和生物体中，从而允许核酸执行其所需的生物学功能。
• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。