2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 | 4753-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物
• 中文别名: 2,3,6,2',3',4',6'-七-O-乙酰基-Α-D-乳糖基溴
• 英文名称: 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactosyl bromide
• 英文别名: acetobromolactose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；hepta-O-acetyl-α-lactosyl bromide；hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl bromide；2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl bromide；4-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranosyl bromide heptaacetate；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-lactosyl bromide；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4753-07-5
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: NLFHLQWXGDPOME-NDMRNNIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141°C
• 沸点：
  659.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到lactosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’

  摘要：

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06451e
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 磷化氢 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物
  参考文献：
  名称：

  Yadgire, Atul V.; Korpe, Gajanan V.; Deshmukh, Shirish P., E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 4, p. 1614 - 1619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Streptococcus pneumoniae type XIV polysaccharide: synthesis of a repeating branched tetrasaccharide with dioxa-type spacer-arms
  作者：Paul-Henri Amvam-Zollo、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80016-7

  日期：1986.8

  beta-Glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose were synthesised, using either 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxa-1-heptanol or 8-azido-3,6-dioxa-1-octanol. Selective beta-lactosylation of 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside with hepta-O-acetyl-lactosyl-trichloroacetimidate, followed by beta-galactosylation of the secondary hydroxyl group with O-(2

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化
• Large‐scale Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Saccharides and Their Sequential Transformation to Glycosyl Bromides and Thioglycosides
  作者：Li‐Cheng Huang、Pi‐Hui Liang、Ching‐Yang Liu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1080/07328300600770469

  日期：2006.6

  This work describes a large‐scale synthesis of per‐O‐acetylated mono‐ and disaccharides using a stoichiometric amount of acetic anhydride in the presence of LiClO4 under solvent‐free conditions. The peracetylated saccharides underwent subsequent anomeric bromination and thioglycosidation in one‐pot to yield synthetically valuable building blocks.

  这项工作描述了在无溶剂条件下，在LiClO4存在下，使用化学计量的乙酸酐大规模合成过O-乙酰化的单糖和二糖。过乙酰化的糖随后在一个锅中进行异头溴化和硫糖苷化反应，以产生具有合成价值的结构单元。
• Exploring Strain-Promoted 1,3-Dipolar Cycloadditions of End Functionalized Polymers
  作者：Petr A. Ledin、Nagesh Kolishetti、Manish S. Hudlikar、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201402225

  日期：2014.7.7

  3‐dipolar cycloadditions using nitrones, nitrile oxides, and azides having a hydrophilic moiety. The self‐assembly properties of the resulting block copolymers have been examined. The versatility of the methodology was further demonstrated by the controlled preparation of gold nanoparticles coated with the DIBO‐containing polymers to produce materials that can be further modified by strain‐promoted cycloadditions

  环辛炔与叠氮化物、硝酮和氧化腈等 1,3-偶极子的应变促进的 1,3-偶极环加成对于聚合物的官能化很有意义。在这项研究中，我们探索了含 4-二苯并环辛炔醇 (DIBO) 的链转移剂在可逆加成断裂链转移聚合中的使用。受控自由基聚合产生了明确的 DIBO 封端聚合物，该聚合物可以使用具有亲水部分的硝酮、氧化腈和叠氮化物通过 1,3-偶极环加成进行改性。对所得嵌段共聚物的自组装性能进行了检查。通过控制制备涂有含 DIBO 的聚合物的金纳米颗粒来生产可通过应变促进的环加成进一步改性的材料，进一步证明了该方法的多功能性。
• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• Glycosylation of acids under phase transfer conditions. Partial synthesis of saponins
  作者：Christophe Bliard、Georges Massiot、Serge Nazabadioko

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88088-3

  日期：1994.8

  β-D-glycosyl esters are prepared in high yields by reaction of various carboxylic acids and acetobromosugars. The reaction uses potassium carbonate under phase tranfer conditions. Deacetylation affords the β-D-glycosyl carboxylates.

  通过各种羧酸与乙酰溴糖的反应，可以高产率制备β-D-糖基酯。反应在相转移条件下使用碳酸钾。脱乙酰基得到β-D-糖基羧酸盐。