2-aminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside | 443770-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl-β-D-lactopyranoside；1-(2''-aminoethyl)-β-lactoside；1-(2-aminoethyl)-lactoside；2-aminoethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside；2’-aminoethyl-[β-D-galactopyranosyl]-(1→4)-β-D-glucopyranoside；2-aminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；lacotosyl ethylamine；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-Aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 443770-01-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: NYYJQOXDRKDQEO-VNQPAINQSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside 在 copper(l) iodide 、 TTTA 、 C_. Perfrigens NeuAc aldolase 、 N_. Meningitidis CMP-NeuAc synthetase 、 P_. Damsella 2,6-sialyltransferase 、 sodium pyruvate 、 铜 、 胞苷-5’-三磷酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击并挑选：用于基于 Siglec 的细胞靶向的唾液酸类似物的鉴定

  摘要：

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。

  DOI：

  10.1002/anie.201205831
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-aminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过均相酶促合成和固相萃取制备寡糖。

  摘要：

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13293h

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Tomohisa Fujisawa、Munenori Numata、Takahiro Matsumoto、Mariko Umeda、Ryouji Karinaga、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Taro Kimura、Shiro Okumura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b412124b

  日期：——

  Schizophyllans carrying β-lactoside and α-mannoside appendages were prepared from native schizophyllan through NaIO4 oxidation followed by reductive amination using aminoethyl-β-lactoside and α-mannoside, respectively. The resulting schizophyllans form stable macromolecular complexes with polynucleotides, such as poly(C) and poly(dA). Specific affinity between these macromolecular complexes and saccharide-binding proteins was demonstrated by surface plasmon resonance and agarose gel staining assays. β-Lactoside-appended schizophyllan enhanced an antisense activity in hepatocytes which express lactoside-binding proteins on their cell surfaces.

  通过NaIO4氧化原生裂褶菌多糖，随后分别使用氨基乙基-β-半乳糖苷和α-甘露糖苷进行还原胺化反应，制备了带有β-半乳糖苷和α-甘露糖苷侧链的裂褶菌多糖。由此得到的裂褶菌多糖能与多聚核苷酸（如聚胞苷酸和聚dA）形成稳定的巨分子复合物。通过表面等离子体共振和琼脂糖凝胶染色实验，证明了这些巨分子复合物与糖结合蛋白之间存在特定的亲和力。带有β-半乳糖苷侧链的裂褶菌多糖增强了表达细胞表面半乳糖苷结合蛋白的肝细胞中的反义活性。
• A versatile strategy to synthesize <i>N</i>-methyl-anthranilic acid-labelled glycoprobes for fluorescence-based screening assays
  作者：Isabelle Bertin-Jung、Anne Robert、Nick Ramalanjaona、Sandrine Gulberti、Catherine Bui、Jean-Baptiste Vincourt、Mohamed Ouzzine、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Sylvie Fournel-Gigleux

  DOI：10.1039/d0cc03882b

  日期：——

  Here we propose a general strategy to label carbohydrates with N-methyl-anthranilic acid to generate glycotools for fluorescence-based screening and carbohydrate–protein interaction studies.

  这里我们提出了一种通用策略，即使用N-甲基-氨基苯甲酸标记碳水化合物，以生成用于基于荧光的筛选和碳水化合物-蛋白质相互作用研究的糖工具。
• Chemoselective immobilization of biomolecules through aqueous Diels–Alder and PEG chemistry
  作者：Xue-Long Sun、LiuChun Yang、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.111

  日期：2008.4

  Aqueous Diels-Alder chemistry combined with a poly(ethylene glycol) (PEG) spacer was used to immobilize a diverse group of biomolecules onto a solid surface. Briefly, alpha, omega linear PEG conjugates were synthesized containing cyclopentadiene in the alpha position and either biotin, lactose, or protein A in the omega position. Linkers were coupled to N-maleimide (EMC)-functionalized glass substrates

  水性狄尔斯-阿尔德化学结合聚（乙二醇）（PEG）间隔物用于将多种生物分子固定在固体表面上。简而言之，合成的α、ω线性PEG缀合物在α位置含有环戊二烯，在ω位置含有生物素、乳糖或蛋白质A。接头与 N-马来酰亚胺 (EMC) 功能化玻璃基板偶联，生物分子的表面固定化通过共聚焦荧光成像得到证实。
• Lactose-appended schizophyllan is a potential candidate as a hepatocyte-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Mariko Umeda、Takahiro Matsumoto、Munenori Numata、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b313426a

  日期：——

  A schizophyllan (β-1,3-glucan) derivative carrying lactose-appendages prepared by reductive amination can form stable macromolecular complexes with polynucleotides, shows excellent affinity with a lactose-binding lectin, and effectively mediates gene transfection into hepatocytes.

  一种携带乳糖附属物的裂殖酵母聚糖（β-1,3-葡聚糖）衍生物通过还原氨基化制备，可以与多核苷酸形成稳定的大分子复合物，表现出与乳糖结合凝集素的优良亲和力，并有效介导基因转染进入肝细胞。