benzyl 4-O-[3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 121256-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-[3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-3,5-diol
• CAS: 121256-10-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₂
• 分子量: 552.576
• InChiKey: QPJHSIIMVBWTLR-JGSBZTSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-[3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成人乳寡糖文库

  摘要：

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00478
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 4-O-[3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成人乳寡糖文库

  摘要：

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00478

文献信息

• Synthesis of a versatile tetrasaccharide of sialyl Lex and Lex antigens
  作者：U.S. Chowdhury

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00759-4

  日期：1996.9

  Benzyl 4--[2,4,6-tri--benzyl-3--(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri--benzyl-β-D-glucopyranoside (4) was (4) was synthesised from benzyl lactoside (2) via regioselective protection of 3′-OH with 4-methoxybenzyl group. Oxidative deprotection of 4 afforded the valuable acceptor 5. The trisaccharide 7 was obtained through coupling of 5 and phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri--acetyl-2-pht-halimido-

  苄基4 --[2,4,6-三-苄基-3- （4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃半乳糖基] -2,3,6-三-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）是（4）由苄基乳糖苷（2）通过用4-甲氧基苄基的3'-OH的区域选择性保护而合成的。氧化脱保护4提供了有价值的受体5。通过将5与苯基2-脱氧-3,4,6-三-乙酰基-2-pht-卤代氨基-1-硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷偶联得到三糖7（6）。所需的四糖（6）。所需的四糖1通过亚苄基衍生物的岩藻糖基建立起11从获得的7。
• Synthesis of Oligosaccharides Containing the <i>S</i>-Gal<i>p</i>(α1 → 3)Gal<i>p</i> Unit, Glycomimetic of the Epitope Recognized by Lytic Antibodies
  作者：Pablo Morrone-Pozzuto、María Laura Uhrig、Rosalia Agusti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01059

  日期：2022.10.21

  Two important activities take place in the surface of Trypanosoma cruzi, the agent of Chagas disease: the trans-sialidase (TcTS) catalyzes the transfer of sialic acid from the host glycoconjugates to the mucin-like glycoproteins from the parasite and the presence of lytic antibodies recognize the epitope α-Galp(1 → 3)-β-Galp(1 → 4)-α-GlcNAcp. This antigenic structure is known to be present in the parasite

  克氏锥虫（恰加斯病的病原体）的表面发生两项重要活动：转唾液酸酶 (TcTS) 催化唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白样糖蛋白，以及裂解抗体的存在识别表位 α-Gal p (1 → 3)-β-Gal p (1 → 4)-α-GlcNAc p。已知这种抗原结构存在于寄生虫粘蛋白中；然而，为了成为转唾液酸酶的底物，一些半乳糖残基应该位于 β-Gal p配置。要研究这两种活动之间的相互作用，重要的是要计算合成结构以及结构相关的糖模拟物。为此，我们解决了含有 1 - S -α-Gal p (1 → 3)-β-Gal p基序的三糖和两个异构四糖的合成，这是裂解抗体识别的表位的硫类似物。从常见的乳糖前体开始，通过使用不同的活化供体进一步糖基化的半乳糖残基构型的双重反转来合并硫功能。通过高效阴离子交换色谱法测定，在 TcTS 催化的反应中，两种四糖都是唾液酸的良好受体。
• Synthesis and biological evaluation of α-galactosylceramide (KRN7000) and isoglobotrihexosylceramide (iGb3)
  作者：Chengfeng Xia、Qingjia Yao、Jens Schümann、Emmanuel Rossy、Wenlan Chen、Lizhi Zhu、Wenpeng Zhang、Gennaro De Libero、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.040

  日期：2006.4

  Glycoceramides call activate NKT cells by binding with CD1d to produce IFN-gamma, IL-4, and other cytokines. An efficient synthetic pathway for alpha-galactosylceramide (KRN7000) was established by coupling a protected galactose donor to a properly protected ceramide. During the investigation, it was discovered that when the ceramide was protected with benzyl groups, only beta-galactosylceramide was produced from the glycosylation reaction. In contrast, the ceramide with benzoyl protecting groups produced alpha-galactosylceramide. Isoglobotrihexosylceramide (iGb3) was prepared by glycosylation of Gal alpha 1-3Gal beta 1-4Glc donor with 2-azidosphingosine in high yield. Biological assays on the synthetic KRN7000 and iGb3 were performed using human and murine iNKT cell clones or hybridomas. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modification of the Ceramide Moiety of Isoglobotrihexosylceramide on Its Agonist Activity in Stimulation of Invariant Natural Killer T Cells
  作者：Chengfeng Xia、Jens Schümann、Rossy Emmanuel、Yalong Zhang、Wenlan Chen、Wenpeng Zhang、Gennaro De Libero、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jm0701066

  日期：2007.7.1

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3) is an endogenous antigen of mammalian cells and can stimulate invariant natural killer T (iNKT) cells to evoke autoimmune activities by the release of T helper 1 (Th1) and Th2 cytokines. Th1 cytokines are correlated with the antitumor and antiviral response, while Th2 cytokines are correlated with the amelioration of autoimmune diseases. iGb3 is a very weak agonist compared to the exogenous alpha-galactosylceramide; however, modification of the ceramide moiety has been advocated as one of the approaches to improve its stimulatory activity and to change the bias of release of Th1 and Th2 cytokines. Two analogues of iGb3, 2H-iGb3 and HO-iGb3 with different ceramide moieties, were synthesized. Bioassay results showed that HO-iGb3 was much more effective in stimulating iNKT cells than iGb3 at low concentration. The assay also showed that the CD1d/2H-iGb3 complexes are remarkably efficient in stimulating iNKT cells.