{6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester | 184293-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 184293-94-5
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₁₃
• 分子量: 575.61
• InChiKey: PPRCQWKJRPULOE-PZYBZDCESA-N

物化性质

• 沸点：
  833.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到6-aminohexyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的受体对唾液酸转移酶的新测定

  摘要：

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961111
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium dihydrogenphosphate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 {6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 6-AMINOHEXYL LACTOSIDE-NOTA CONJUGATE

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-氨基己基乳糖苷-NOTA共轭物的方法。制备方法包括用氢溴酸溴化过苯甲酰化乳糖；将6-叠氮己醇糖基化以获得6-叠氮己基过苯甲酰化乳糖苷；并通过两步去保护该前体以获得6-氨基己基乳糖苷，并将6-氨基己基乳糖苷与NCS-苄基-NODA GA（即2,2′-(7-(1-羧基-4-((4-异硫氰苯基)氨基)-4-氧代丁基)-1,4,7-三氮杂环-1,4-二基)二乙酸）在三乙胺作为碱性溶剂中进行共轭，以获得6-氨基己基乳糖苷-NCS-苄基-NODA GA共轭物。在这种新颖的制备方法中，不会产生去糖基化的副产物，使得产率显著提高至46%。因此，该方法适用于未来的大规模生产，因为减少了大规模生产的重复制备要求，并且以前扩大规模制备过程中产生的杂质不再存在。

  公开号：

  US20170183372A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 6-AMINOHEXYL LACTOSIDE-NOTA CONJUGATE
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US20170183372A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides a method for preparing a 6-aminohexyl lactoside-NOTA conjugate. The preparation method comprises brominating perbenzoylated lactose with hydrobromic acid; glycosylating 6-azidohexanol to obtain 6-azidohexyl perbenzoyl lactoside; and deprotecting this precursor in two steps to obtain 6-aminohexyl lactoside and conjugating 6-aminohexyl lactoside to NCS-benzyl-NODA GA (i.e. 2,2′-(7-(1-carboxy-4-((4-isothiocyanate benzyl) amino)-4-oxobutyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl) diacetic acid) in triethyl amine as an alkaline solvent, to obtain a 6-aminohexyl lactoside-NCS-benzyl-NODA GA conjugate. In this novel preparation method, no deglycosylated side product is produced, such that the yield is considerably increased to 46%. Therefore, the method is suitable for future massive production since the requirement for repeated preparations for massive production is reduced, and the impurities produced in the previously scaled-up preparation process are not present.

  本发明提供了一种制备6-氨基己基乳糖苷-NOTA共轭物的方法。制备方法包括用氢溴酸溴化过苯甲酰化乳糖；将6-叠氮己醇糖基化以获得6-叠氮己基过苯甲酰化乳糖苷；并通过两步去保护该前体以获得6-氨基己基乳糖苷，并将6-氨基己基乳糖苷与NCS-苄基-NODA GA（即2,2′-(7-(1-羧基-4-((4-异硫氰苯基)氨基)-4-氧代丁基)-1,4,7-三氮杂环-1,4-二基)二乙酸）在三乙胺作为碱性溶剂中进行共轭，以获得6-氨基己基乳糖苷-NCS-苄基-NODA GA共轭物。在这种新颖的制备方法中，不会产生去糖基化的副产物，使得产率显著提高至46%。因此，该方法适用于未来的大规模生产，因为减少了大规模生产的重复制备要求，并且以前扩大规模制备过程中产生的杂质不再存在。
• A New Assay For Sialyltransferases Using Fluorescein-Labelled Acceptors
  作者：Gerrit Limberg、George C. Slim、Richard H. Furneaux、Catharine A. Compston、Peter Stangier、Monica M. Palcic

  DOI：10.1002/jlac.199619961111

  日期：1996.11

  disaccharides βGal-(14)-βGlc-OR (4), βGal-(14)-βGlcNAc-OR (17), and βGal-(13)-βGlcNAc-OR (22) where OR consists of a six carbon spacer with fluorescein attached, were synthesised. Synthetic standard products were produced chemo-enzymatically on a preparative scale to yield fluorescein-labelled trisaccharides. The use of reverse phase HPLC with an ionpairing agent allowed the separation of starting materials

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。